منثول

منثول
منثول
منثول
منثول
منثول
الاسم النظامي (IUPAC)

(1R,2S,5R)-2-isopropyl- 5-methylcyclohexanol
أسماء أخرى

3-p-Menthanol,
Hexahydrothymol,
Menthomenthol,
peppermint camphor

المعرفات
رقم CAS 89-78-1
بوب كيم 16666[1]  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CC1CCC(C(C1)O)C(C)C
الخواص
الصيغة الجزيئية C10H20O
الكتلة المولية 156.27 غ/مول
المظهر بلورات صلبة عديمة اللون أو بيضاء
الكثافة 0.890 غ/سم3
نقطة الانصهار 36–38 °م راسمي
42–45 °م شكل (α)
35-33-31 35-33-31 °م متماكب
نقطة الغليان 212 درجة حرارة مئوية  تعديل قيمة خاصية (P2102) في ويكي بيانات
الذوبانية في الماء منحل بشكل خفيف (متماكب)
المخاطر
نقطة الوميض 93 °م
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

المنثول هو زيت طيار له رائحة عطرية مميزة. مركب عضوي موجود في بعض النباتات العشبية ويستخرج غالبا من النعناع أو عشبة الفليو، ويعتبر المنثول نوع من الكحول الثانوي المشبع لاحتوائه على رابط الهيدروكسيل OH-

المنثول هو زيت النعناع وهو خلاصة من أجزاء عشبة النعناع الفلفلي، الذي ظل مستخدما كعامل مساعد في الهضم منذ أقدم العصور. وأصبح يستخدم في هذه الأيام كأحد إضافات الطعم للمنتجات الصحية، مثل معاجين الأسنان وغسولات الفم والغرغرة. كما يستخدم «المنثول»، وهو أحد مركبات زيت النعناع، في المستحضرات التي توضع على الجسم لتخفف حالات مثل الاحتقان وآلام العضلات والحروق السطحية. كما يستخدم كمهدئ للسعال ولتخفيف الاحتقان في المجاري الأنفية والرئوية التنفسية وتهويتها.

الخصائص الحيوية

من خلال أخذ عينة لبلورة مينثول على درجة حرارة الغرفة لوحظ أن قدرة المينثول على تحريك مستقبلات TRPM8 [الإنجليزية] الحساسة للبرودة في خلايا الجلد [2] مسؤولة عن البرودة التي نشعر بها عند استنشاق المينثول أوأكله أو وضعه على الجلد. هذه الخاصية شبيهة بالفلفل، المسؤول كيميائيا عن الحرارة الناتجة من تناول الفلفل الحار (بالتالي يحفز مستشعر الحرارة [الإنجليزية] دون حدوث أي تغيير فعلي على درجة الحرارة) بتم التحكم بالخصائص المسكنة للمينثول عن طريق تحفيزا متخصص لمستقبل كابا الافيوني .[3] يعمل المينثول أيضا على اغلاق قنوات الصوديوم الحساسة للشحنة، ما يقلل من النشاط العصبي الذي قد يحفز العضلات.[4] اظهرت دراسة ان الامتصاص الموضعي للإيبوبروفين لا يزداد مع المينثول، لكنه يسجل تاثير كامل للمينثول كمسكن للالم نفسه.[5] يستعمل المينثول بشكل واسع في مجال العناية بالاسنان كمضاد موضعي للبكتيريا، فعال ضد مختلف الأنواع من بكتيريا العقديات والملبنات.[6]

التاريخ

هناك أدلة [7] أن المنتول قد عرف في اليابان لأكثرمن 2000 سنة، ولكن في الغرب لم يتم عزلها حتى 1771، قبل هيرونيموسديفيد غوبيوس [الإنجليزية].[8] المواصفات المبكرة تم القيام بها من قبل أوبنهايم، [9] بيكيت، [10] موريا، [11] واتكينسون.وتم تسميتها من قبل F.L. ألفونس أوبنهايم (1833-1877) في عام 1861.

الحالة الرسمية

علم السموم

تناول المنثول النقي يمكن أن يكون ساما، والجرعة الزائدة يمكن أيضا ان تحدث من خلال الإفراط في استهلاك المنتجات التي تحتوي على المنثول [14] وقد قدرت الجرعة القاتلة عن طريق الفم في المتوسط 192 ملغ / كغ. مصادرأخرى تعطي أرقام أعلى من ذلك بكثير مثل 2900 ملغ / كغ.[15][16]

مراجع

  1. ^ ا ب ج l-Menthol (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ R. Eccles (1994). "Menthol and Related Cooling Compounds". J. Pharm. Pharmacol. ج. 46 ع. 8: 618–630. DOI:10.1111/j.2042-7158.1994.tb03871.x. PMID:7529306.
  3. ^ Galeottia, N., Mannellia, L. D. C., Mazzantib, G., Bartolinia, A., Ghelardini, C.؛ Di Cesare Mannelli؛ Mazzanti؛ Bartolini؛ Ghelardini (2002). "Menthol: a natural analgesic compound". Neuroscience Letters. ج. 322 ع. 3: 145–148. DOI:10.1016/S0304-3940(01)02527-7. PMID:11897159.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  4. ^ G. Haeseler, D. Maue, J. Grosskreutz, J. Bufler, B. Nentwig, S. Piepenbrock, R. Dengler and M. Leuwer. (2002). "Voltage-dependent block of neuronal and skeletal muscle sodium channels by thymol and menthol". المجلة الأوروبية للتخدير. ج. 19 ع. 8: 571–579. DOI:10.1017/S0265021502000923.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  5. ^ Brain KR, Green DM, Dykes PJ, Marks R, Bola TS؛ Green؛ Dykes؛ Marks؛ Bola (2006). "The role of menthol in skin penetration from topical formulations of ibuprofen 5% in vivo". Skin Pharmacol Physiol. ج. 19 ع. 1: 17–21. DOI:10.1159/000089139. PMID:16247245.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  6. ^ Freires IA, Denny C, Benso B, de Alencar SM, Rosalen PL (22 أبريل 2015). "Antibacterial Activity of Essential Oils and Their Isolated Constituents against Cariogenic Bacteria: A Systematic Review". Molecules. ج. 20 ع. 4: 7329–7358. DOI:10.3390/molecules20047329. PMID:25911964.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)
  7. ^ J. L. Simonsen (1947). The Terpenes, Volume I (ط. 2nd). مطبعة جامعة كامبريدج. ص. 230–249.
  8. ^ Adversoriorum varii argumentii, Liber unus, Leiden, 1771, p. 99.
  9. ^ A. Oppenheim (1862). "On the camphor of peppermint". J. Chem. Soc. ج. 15: 24. DOI:10.1039/JS8621500024.
  10. ^ G. H. Beckett؛ C. R. Alder Wright (1876). "Isomeric terpenes and their derivatives. (Part V)". J. Chem. Soc. ج. 29: 1. DOI:10.1039/JS8762900001. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |lastauthoramp= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)
  11. ^ M. Moriya (1881). "Contributions from the Laboratory of the University of Tôkiô, Japan. No. IV. On menthol or peppermint camphor". J. Chem. Soc., Trans. ج. 39: 77. DOI:10.1039/CT8813900077.
  12. ^ إدارة السلع العلاجية (1999). "Approved Terminology for Medicines" (PDF). مؤرشف من الأصل (PDF) في 2011-04-22. اطلع عليه بتاريخ 2009-06-29.
  13. ^ 日本药局方. "Japanese Pharmacopoeia". مؤرشف من الأصل في 2019-03-08. اطلع عليه بتاريخ 2009-06-29.
  14. ^ ا ب "Menthol overdose: MedlinePlus Medical Encyclopedia". Nlm.nih.gov. مؤرشف من الأصل في 2016-07-05. اطلع عليه بتاريخ 2014-03-16.
  15. ^ "Toxicology Module 1st installed Wednesday Nov 15, 2000". Goodhealth.freeservers.com. مؤرشف من الأصل في 2017-11-18. اطلع عليه بتاريخ 2014-03-16.
  16. ^ "Material Safety Data Sheet Menthol, DL MSDS". ScienceLab. مؤرشف من الأصل في 2018-10-03. اطلع عليه بتاريخ 2014-03-16.
في كومنز صور وملفات عن Menthol.