ظهر في التمثيل للمرة الأولى في فيلم "الحمقى" جعل مميزات تمثيله، ونال دور البطولة في فيلم "رودي"[1][2][3]، كما شارك في أفلام أخرى كـ"بولوورث"، "شجاعة تحت النار"، "حسناء ميمفيس"، "رجل إنسينو"، "كالأب، كالابن"الأب مثل الإبن"، "أين تأخذك الأيام"، "نبقى معا"، "حرب الزهور"، و"الممر الآمن". وحصد أستين جائزة أفضل ممثل شرفي لأدائه في فيلم "حياة دانية"في مهرجان حصن لوديردال السينمائي. وفي فيلم "سيد الخواتم"، رُشّح أستين وباقي الممثلين لأدائهم في الفيلم المسرحي لجائزة نقابة ممثلي الشاشة.
وكمخرج واعد، رُشّح أستين لجائزة الأكاديمية الأوسكار لفيلمه القصير محاكمة كانجرو، والذي أنتجه بمشاركة زوجته كريستين.
كما أخرج حلقة من مسلسل المختارات الأدبية لـ HBO "إفساد العلوم" بصفته عضوا في نقابة المخرجين الأمريكيين.
^"Erwin Brothers Wrap Filming On Family Comedy 'MOMS' NIGHT OUT'" (Press release). Birmingham, Alabama: Sony Pictures. PR Newswire. 24 يونيو 2013. مؤرشف من الأصل في 2018-07-13. اطلع عليه بتاريخ 2014-01-31. ... a wife and her husband, played by Grey's Anatomy's Sarah Drew as Allyson and Sean Astin as Sean