اعتبر كابابلانكا في عصره أقوى لاعب، فأسلوب لعبه: التموضع وتقنياته في مرحلة النهاية، جعلته لاعبا متميزا عن غيره.
يقول كابابلانكا، أنه تعلم الشطرنج عن طريق ملاحظة أبيه وهو يلعب مع زملائه، وفي هافانا كان كابابلانكا يلعب مع خيرة لاعبي المدينة، فهافانا كانت مسرحا لمبارتين على اللقب العالمي، بين شتاينتزوشيغورين في عامي 1886و1889.
التحق كابابلانكا بالولايات المتحدة، وهو في سن السادسة عشرة لمواصلة دراسته. وكان يقضي معظم أوقات فراغه في اللعب مع كبار اللاعبين وعلى رأسهم لاسكر، حيث أبان عن تحكم نادر في اللعبة خاصة في المرحلة النهائية.
