ولد ريغز في لوس أنجلوس من عائلة من 6 أشقاء ووالده كان وزير. وكان لاعب تنس طاولة ممتاز في صغره، ثم بدأ لعب التنس في سن 11، وسرعان ما بدأ بالفوز على الاعبيين في سن 15. ونشأ في نادي لوس أنجلوس للتنس ورابطة جنوب كالفورنيا للتنس، وكتب بوبي ريغز في سيرته الذاتية أنه أُعتبر لسنوات عديدة لاعب ضعيف وليس قوياً بما يكفي ليكون لاعب تنس محترف.
