بروموكسينيل

بروموكسينيل
Skeletal formula of bromoxynil
Skeletal formula of bromoxynil
Space-filling model of the bromoxynil molecule
Space-filling model of the bromoxynil molecule
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

3,5-Dibromo-4-hydroxybenzonitrile
أسماء أخرى

Brominal, Bromotril, Bronate, Buctril, Certrol B, Litarol, M&B 10064, Merit, Pardner, Sabre, Torch

المعرفات
رقم CAS 1689-84-5 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 15531
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • Brc1cc(C#N)cc(Br)c1O

  • 1S/C7H3Br2NO/c8-5-1-4(3-10)2-6(9)7(5)11/h1-2,11H ☑Y
    Key: UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N ☑Y
الخواص
صيغة كيميائية C7H3Br2NO
كتلة مولية 276.91 غ.مول−1
المظهر colorless or white solid
الكثافة 2.243 g/mL
نقطة الانصهار 194–195 °C
الذوبانية في الماء organic solvents
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

بروموكسينيل وقد يردُ في بعض المصادر باسمِ بروموكسونيل هو مركب عضوي صيغتهُ الكيميائيّة هي HOBr 2 C 6 H 2 CN.[3][4] يصنّف على أنه مبيد أعشاب من النتريل، وعلى هذا النحو يباع تحت العديد من الأسماء التجارية.[5] إنه مادة صلبة بيضاء، وهو يعمل عن طريق تثبيط التمثيل الضوئي، وهو معتدل السميّة للثدييات.[6]

الإنتاج والاستخدام

يتم إنتاجه عن طريق المعالجة بالبروم لـ 4-هيدروكسي بنزونيتريل.[7][8] إنها مرحلة ما بعد الظهور لمكافحة الحشائش السنوية عريضة الأوراق.[9][10]

الانحلال

يتحلل بروموكسينيل مع عمر نصف يقارب أسبوعين في التربة.[11] يزداد الثبات في التربة ذات المحتوى المرتفع من الطين أو المواد العضوية، مما يشير إلى أن المركب لديه قابلية محدودة إلى حد ما للتوافر البيولوجي للكائنات الحية الدقيقة في هذه البيئات. تحت الظروف الهوائية في التربة أو المزارع النقية، غالبًا ما تحتفظ منتجات تحلل البروموكسينيل بمجموعات البروم الأصلية.[12] تم إثبات أن مبيد الأعشاب، وواحد من منتجات التحلل الشائعة (3،5-ديبرومو-4-هيدروكسي بنزويك حمض) يخضع لعملية إزالة الهالوجين الاختزالية الأيضية بواسطة الكائنات الحية الدقيقة Desulfitobacterium chlororespirans.[13]

في منطقة السهول الكبرى (بالإنجليزية: Great Plains)‏ في كندا، حيث يُستخدم على نطاق واسع في حبوب الحبوب، كان متوسط المستويات المكتشفة في مياه الشرب 1 نانوغرام لكل لتر.[14] في حالة واحدة تم اكتشاف ما يصل إلى 384 نانوجرام لكل لتر. كانت مستويات البروموكسينيل أقل باستمرار من العديد من مبيدات الآفات الأخرى التي تم اختبارها، ولوحظ أنها خضعت لتخفيض أكبر في معالجة المياه مقارنة بالمبيدات الأخرى.[15]

الأمان

تتراوح الجرعات المميتة في الثدييات بين 60 و600 ملليغرام يتم تناولها لكل كيلوغرام، وقد لوحظت تأثيرات ماسخة في الجرذان والأرانب التي تزيد عن 30 ملليجرام لكل كيلوغرام.[16] تسبب التعرض المزمن لأكثر من عام عند البشر في ظهور أعراض فقدان الوزن والحمى والقيء والصداع ومشاكل في المسالك البولية في حالة واحدة موثقة.[17] يتم توزيعه في الولايات المتحدة كمبيد حشري مقيد الاستخدام في فئة السمية الثانية (معتدل السمية) وغير متاح للاستخدام المنزلي.[18][19]

المراجع

  1. ^ "Bromoxynil - Paramètre chimique". Sandre (بالفرنسية). 1 Jan 1994. Archived from the original on 2022-05-25. Retrieved 2022-05-22.
  2. ^ "Retrait des produits à base des substances bénalaxyl, béta-cyfluthrine, bromoxynil et thiophanate-méthyl". ephy (بالفرنسية). Archived from the original on 2021-06-18. Retrieved 2022-05-22.
  3. ^ "BROMOXYNIL". EXTOXNET PIP. مؤرشف من الأصل في 2021-05-08. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-22.
  4. ^ Hertfordshire، University of. "Bromoxynil (Ref: ENT 20852)". AERU. مؤرشف من الأصل في 2022-04-06. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-22.
  5. ^ "Bromoxynil : Définition simple et facile du dictionnaire". L'Internaute (بالفرنسية). 1 Jan 1970. Archived from the original on 2022-05-26. Retrieved 2022-05-22.
  6. ^ "Bromoxynil". Australian Pesticides and Veterinary Medicines Authority. 15 أبريل 2020. مؤرشف من الأصل في 2022-03-24. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-22.
  7. ^ Greaves, Georgia (30 Sep 2017). "Bromoxynil + MCPA". FMC Australia (بdk). Archived from the original on 2022-03-12. Retrieved 2022-05-22.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: لغة غير مدعومة (link)
  8. ^ Greaves, Georgia (4 Oct 2017). "Bromoxynil 200". FMC Australia (بdk). Archived from the original on 2022-03-08. Retrieved 2022-05-22.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: لغة غير مدعومة (link)
  9. ^ Franz Müller and Arnold P. Applebyki "Weed Control, 2. Individual Herbicides" in Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry 2010 دُوِي:10.1002/14356007.o28_o01
  10. ^ Arena، Maria؛ Auteri، Domenica؛ Barmaz، Stefania؛ Bellisai، Giulia؛ Brancato، Alba؛ Brocca، Daniela؛ Bura، Laszlo؛ Byers، Harry؛ Chiusolo، Arianna؛ Court Marques، Daniele؛ Crivellente، Federica؛ De Lentdecker، Chloe؛ De Maglie، Marcella؛ Egsmose، Mark؛ Erdos، Zoltan؛ Fait، Gabriella؛ Ferreira، Lucien؛ Goumenou، Marina؛ Greco، Luna؛ Ippolito، Alessio؛ Istace، Frederique؛ Jarrah، Samira؛ Kardassi، Dimitra؛ Leuschner، Renata؛ Lythgo، Christopher؛ Magrans، Jose Oriol؛ Medina، Paula؛ Miron، Ileana؛ Molnar، Tunde؛ Nougadere، Alexandre؛ Padovani، Laura؛ Parra Morte، Juan Manuel؛ Pedersen، Ragnor؛ Reich، Hermine؛ Sacchi، Angela؛ Santos، Miguel؛ Serafimova، Rositsa؛ Sharp، Rachel؛ Stanek، Alois؛ Streissl، Franz؛ Sturma، Juergen؛ Szentes، Csaba؛ Tarazona، Jose؛ Terron، Andrea؛ Theobald، Anne؛ Vagenende، Benedicte؛ Verani، Alessia؛ Villamar‐Bouza، Laura (2017). "Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance bromoxynil (variant evaluated bromoxynil octanoate)". EFSA Journal. Wiley. ج. 15 ع. 6. DOI:10.2903/j.efsa.2017.4790. ISSN:1831-4732.
  11. ^ "Bromoxynil PESTANAL, analytical standard 1689-84-5". MilliporeSigma. 19 مايو 2011. مؤرشف من الأصل في 2021-06-01. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-22. {{استشهاد ويب}}: النص "United States" تم تجاهله (مساعدة)
  12. ^ Canada, Santé (5 Jul 2019). "Décision d'examen spécial SRD2019-02, Décision d'examen spécial : bromoxynil et préparations commerciales connexes". Canada.ca (بالفرنسية). Archived from the original on 2022-05-10. Retrieved 2022-05-22.
  13. ^ "Dehalogenation of Bromoxynil (3,5-Dibromo-4-Hydroxybenzonitrile) and Ioxynil (3,5-Diiodino-4-Hydroxybenzonitrile) by Desulfitobacterium chlororespirans". Applied and Environmental Microbiology. ج. 71 ع. 7: 3741–3746. 2005. DOI:10.1128/AEM.71.7.3741-3746.2005. PMID:16000784. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)
  14. ^ "Genfarm Bromoxynil 400 Herbicide". Genfarm. مؤرشف من الأصل في 2022-03-16. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-22.
  15. ^ "Pesticides in Surface Drinking-Water Supplies of the Northern Great Plains". Environ. Health Perspect. ج. 115 ع. 8: 1183–1191. 2007. DOI:10.1289/ehp.9435. PMID:17687445. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)
  16. ^ "South Africa". UPL - Agriculture Solutions & Services Provider with Smart Technology. مؤرشف من الأصل في 2022-05-26. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-22.
  17. ^ "Extension Toxicology Network: Pesticide information profiles". مؤرشف من الأصل في 2007-04-01.
  18. ^ "Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance bromoxynil (variant evaluated bromoxynil octanoate)". European Food Safety Authority. 14 يونيو 2017. مؤرشف من الأصل في 2020-10-25. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-22.
  19. ^ "Bromoxynil octanoate". INRS (بالفرنسية). Archived from the original on 2022-05-26. Retrieved 2022-05-22.

روابط خارجية

  • Bromoxynil in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)