Naoshi Kanno lahir di Prefektur Miyagi, Jepang dan menjadi putra kedua dari seorang pejabat polisi senior. Ia masuk ke Akademi Angkatan Laut Jepang pada bulan Desember 1938, dan lulus pada bulan Februari 1943. Ia lalu melanjutkan ke sekolah penerbangan, tetapi ia hampir ditolak gara-gara tinggi badannya terlalu pendek. Setelah lulus dari sekolah penerbangan, ia dikirim ke lapangan udara di Ooita di selatan Jepang. Dia pun ditugaskan di garis depan pada bulan April 1943 bersama Grup Udara ke-343, dan pada bulan Juli 1944 dia menjadi komandan skuadron. Dia terkenal suka melawan atasan, tetapi ia merupakan seorang pilot yang handal. Awalnya ia berbasis di Pulau Palau, namun, ia beserta unit-unitnya pindah kembali ke Kyushu menjelang akhir perang.
Misi terakhirnya terjadi pada tanggal 1 Agustus 1945 ketika ia terbang untuk menghadang sekelompok pesawat pembom B-24 milik Amerika Serikat. Naas, pesawatnya tertembak oleh salah satu P-51 Mustang yang mengawal konvoi tersebut. Kejadian tersebut terjadi di Yakushima, selatan Kyushu. Tetapi jasadnya tidak pernah ditemukan. Dia dipromosikan secara anumerta menjadi kapten di bulan berikutnya, dan diabadikan di Kuil Yasukuni di Tokyo, Jepang.
