馬尿酸
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IUPAC名 苯甲酰胺乙酸
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别名
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马尿酸, N-苯甲酰甘氨酸
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识别
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CAS号
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495-69-2 Y
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PubChem
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464
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ChemSpider
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451
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SMILES
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InChI
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- 1/C9H9NO3/c11-8(12)6-10-9(13)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,10,13)(H,11,12)
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InChIKey
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QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYAD
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KEGG
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C01586
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性质
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化学式
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C9H9NO3
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摩尔质量
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179.17 g·mol⁻¹
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密度
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1.39[1]
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熔点
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186℃[1]
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沸点
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240℃(分解)
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结构
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晶体结构
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斜方晶系
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危险性
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欧盟危险性符号
有害 Xn刺激性 Xi [1]
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警示术语
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R:R22, R37, R38, R41[1]
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安全术语
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S:S26, S39[1]
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MSDS
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來自牛津大學的MSDS
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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馬尿酸(Hippuric acid),学名苯甲酰胺乙酸,分子式C9H9NO3,结构简式C6H5CONHCH2CO2H,该词起源于希臘語的Hippos(horse)和ouron(urine)。它是一種在馬和草食性動物尿液中發現的有机酸。苯甲醯胺乙酸晶体易溶於熱水,在187℃左右熔化,大约于240℃分解。许多种的芳香化合物(比如苯甲酸和甲苯)摄入体内后,都会通过和氨基酸(如甘氨酸)反应转化为苯甲醯胺乙酸,因此,体内马尿酸浓度过高可能是由甲苯中毒导致的。由于引起苯甲醯胺乙酸中毒的因素还有很多,因此科学家对两者之间的联系仍存怀疑。[2][3]。
物化性質
歷史
- 1829年:尤斯圖斯·馮·李比希發現苯甲醯胺乙酸和苯甲酸是兩種不同物質。
- 1839年:尤斯圖斯·馮·李比希確定了苯甲醯胺乙酸的分子式。
- 1873年:Victor Dessaignes利用苯甲醯氯與甘氨酸鋅之間的反應,合成苯甲醯胺乙酸[4]。
制备
除了上述利用的化學反應合成外,在西奥多·库尔提斯的报告中还描述了另一种合成方式,將氨基乙酸溶於氫氧化鈉溶液中,並且攪拌加入苯甲酰氯及氫氧化鈉溶液,保持反應物呈鹼性。令液體飽和後加盐酸使pH值下降至2,過濾並將固體溶於水中重結晶後可以得到苯甲醯胺乙酸。[5]參見下圖。
體內產生
甲苯等芳香族化合物進入體內,會被肝臟中的細胞色素P450(CYP2E1)甲羥基化,產生苯甲醇(同時產生5%的環氧化合物);苯甲醇被醇脫氫酶氧化,產生苯甲酸;苯甲酸与甘氨酸脱水缩合,產生苯甲醯胺乙酸。见下圖:
参见
參考文獻