Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

水飛薊素

水飛薊素
臨床資料
ATC碼
识别信息
  • (2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-
    2-[(2R,3R)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)
    -2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl]chroman-4-one
CAS号65666-07-1  ☒N
22888-70-6  ☒N
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.041.168 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C25H22O10
摩尔质量482.44 g/mol
3D模型(JSmol英语JSmol
  • O=C4c5c(O)cc(O)cc5O[C@H](c2ccc1O[C@@H]([C@H](Oc1c2)c3ccc(O)c(OC)c3)CO)[C@H]4O
  • InChI=1S/C25H22O10/c1-32-17-6-11(2-4-14(17)28)24-20(10-26)33-16-5-3-12(7-18(16)34-24)25-23(31)22(30)21-15(29)8-13(27)9-19(21)35-25/h2-9,20,23-29,31H,10H2,1H3/t20-,23+,24-,25-/m1/s1 checkY
  • Key:SEBFKMXJBCUCAI-HKTJVKLFSA-N checkY

水飛薊素(英語:silibinin (INN),silybin)是種抗氧化劑和藥物,從一種名為乳薊(milk thistle)的植物提煉而成,是該植物的主要活性成分之一。本藥獲批准用於治療肝中毒、慢性肝炎肝硬化,但其效用尚未完全確立。Silymarin 是乳薊的一种标准提取物,其主要成分除了水飛薊素外还有几种黄酮木酚英语Flavonolignan

藥理學和毒理學

儘管水飛薊素擁有多個羥基,其水溶性並不高。Silipide(商品名 Siliphos)是磷脂酰胆碱和水飛薊素的超分子化合物,其生物利用度大為提升。兩個研究分別指出,相比未經修飾的水飛薊素,Silipide的生物利用度要高出4.6倍[1]和10倍[2]。除此以外,文獻報導,水飛薊素和β環糊精的超分子化合物水溶性也有顯著改善[3],而水飛薊素的糖苷則具備更高的水溶性和更強的肝臟保護作用[4]

作為一種黄酮类化合物,水飛薊素可抑制P-糖蛋白英语P-glycoprotein輔助的細胞外流[註 1][5]。由於許多藥物是P-糖蛋白的底物,對P-糖蛋白的調節作用或會改變其他藥物的吸收和生物利用度。再者,水飛薊素可抑制細胞色素P450酶,故水飛薊素很可能和大多數藥物存在药物相互作用[6]

在晚期前列腺癌病人進行的第一期臨床研究指出,每日高達13克劑量的水飛薊素耐受性良好。最常見的副作用為無徵狀的肝功能異常,例如膽紅素谷丙转氨酶升高[7]。動物模型之中未曾偵測出任何的胚胎毒性[8][9]

醫學用途

考科藍於2007年的系統綜述指出,基於18個臨床研究和1088名酒精性及/或病毒性肝炎(乙型、丙形)病人的數據,利用水飛薊來治療這些病人的好處值得商榷,而且缺乏高品質的證據來支持這種療法。綜述認為需要進行更多高品質隨機對照臨床研究才可得出結論[10]。研究人員正探討水飛薊素在治療癌症方面的應用,這是因為水飛薊素能壓抑STAT3的信號傳導和干擾其他的生物化學過程[11]。根據英国癌症研究中心英语Cancer Research UK,互聯網上出現不少聲稱水飛薊能減緩某些癌症的宣傳信息,但這些講法目前仍未有足夠證據支持[12]

在某些歐洲國家,水飛薊素是種臨床用藥,商品名為Legalon和Silimarit,可用作治療肝中毒(例如毒鵝膏中毒)和慢性肝炎肝硬化的輔助治療。這些製劑是水飛薊素在2'和3'位置酯化嫁接雙氫琥珀酸後中和所得的鈉鹽,水溶性良好,適合經口服以外的途徑[註 2]給藥。2011年,歐盟給予Legalon罕見病藥用品待遇,適應症為防止肝臟移植者受丙型肝炎復發所害[13]

皮膚護理方面,水飛薊素具備多重功效,包括保護肌膚免受環境毒素侵害、抗發炎功效、抑制紫外線引起的表皮增生英语Hyperplasia皮膚癌、預防曬傷、以及促進修復紫外線引起的DNA損傷[14]

水飛薊素可透過利用水飛薊傷癒組織英语Callus (cell biology)或細胞懸浮液進行植物組織培養大量製取,吡嗪酰胺的衍生物可誘導水飛薊細胞合成包括水飛薊素在內的黃酮醇-木質素加成物[15]

備註

  1. ^ 注意,不是胞吐作用
  2. ^ 例如靜脈注射、肌肉注射。

參考資料

  1. ^ Barzaghi N, Crema F, Gatti G, Pifferi G, Perucca E. Pharmacokinetic studies on IdB 1016, a silybin-phosphatidylcholine complex, in healthy human subjects. Eur J Drug Metab Pharmacokinet. 1990, 15: 333–8. PMID 2088770. doi:10.1007/bf03190223. 
  2. ^ Kidd P, Head K. A review of the bioavailability and clinical efficacy of milk thistle phytosome: a silybin-phosphatidylcholine complex (Siliphos) (PDF). Alternative Medicine Review. 2005, 10 (3): 193–203 [2010-12-14]. PMID 16164374. (原始内容存档 (PDF)于2017-08-09). 
  3. ^ Voinovich D, Perissutti B, Grassi M, Passerini N, Bigotto A. Solid state mechanochemical activation of Silybum marianum dry extract with betacyclodextrins: Characterization and bioavailability of the coground systems. Journal of Pharmaceutical Sciences. 2009, 98 (11): 4119–29. PMID 19226635. doi:10.1002/jps.21704. 
  4. ^ Kosina P, Kren V, Gebhardt R, Grambal F, Ulrichová J, Walterová D. Antioxidant properties of silybin glycosides. Phytotherapy Research : PTR. 2002,. 16 Suppl 1: S33–9. PMID 11933137. doi:10.1002/ptr.796. 
  5. ^ Zhou S, Lim LY, Chowbay B. Herbal modulation of P-glycoprotein. Drug Metabolism Reviews. 2004, 36 (1): 57–104. PMID 15072439. doi:10.1081/DMR-120028427. (原始内容存档于2016-03-03). 
  6. ^ Wu JW, Lin LC, Tsai TH. Drug-drug interactions of silymarin on the perspective of pharmacokinetics. Journal of Ethnopharmacology. 2009, 121 (2): 185–93 [2010-12-14]. PMID 19041708. doi:10.1016/j.jep.2008.10.036. (原始内容存档于2020-07-22). 
  7. ^ Thomas W. Flaig; Daniel L. Gustafson; Lih-Jen Su; Joseph A. Zirrolli; Frances Crighton; Gail S. Harrison; A. Scott Pierson; Rajesh Agarwal; L. Michael Glodé. A phase I and pharmacokinetic study of silybin-phytosome in prostate cancer patients. Investigational New Drugs. 2007, 25 (2): 139–146. doi:10.1007/s10637-006-9019-2. 
  8. ^ Fraschini F, Demartini G, Esposti D. Pharmacology of Silymarin. Clinical Drug Investigation. 2002, 22 (1): 51–65. doi:10.2165/00044011-200222010-00007. (原始内容存档于2013年1月16日). 
  9. ^ Hahn G, Lehmann HD, Kürten M, Uebel H, Vogel G. On the pharmacology and toxicology of silymarin, an antihepatotoxic active principle from Silybum marianum (L.) gaertn. Arzneimittelforschung. 1968, 18 (6): 698–704. PMID 5755807. 
  10. ^ Rambaldi A, Jacobs BP, Gluud C. Milk thistle for alcoholic and/or hepatitis B or C virus liver diseases. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2007, (4): CD003620. PMID 17943794. doi:10.1002/14651858.CD003620.pub3. 
  11. ^ Bosch-Barrera J, Menendez JA. Silibinin and STAT3: A natural way of targeting transcription factors for cancer therapy. Cancer Treat. Rev. (Review). 2015, 41 (6): 540–6. PMID 25944486. doi:10.1016/j.ctrv.2015.04.008. 
  12. ^ Milk thistle and liver cancer. Cancer Research UK. 2015-03-08 [March 2015]. (原始内容存档于2017-02-15). 
  13. ^ Rottapharm|Madaus. Media Communications Legalon®页面存档备份,存于互联网档案馆). Retrieved March 6 2017.
  14. ^ Singh, Rana P.; Agarwal, Rajesh. Cosmeceuticals and silibinin. Clinics in Dermatology. September 2009, 27 (5): 479–484. PMC 2767273可免费查阅. PMID 19695480. doi:10.1016/j.clindermatol.2009.05.012. 
  15. ^ Tůmová L, Tůma J, Megušar K, Doleža M. Substituted Pyrazinecarboxamides as Abiotic Elicitors of Flavolignan Production in Silybum marianum (L.) Gaertn Cultures in Vitro. Molecules. 2010, 15 (1): 331–340. doi:10.3390/molecules15010331. 

延伸閱讀

Read more information:

Ini adalah nama Korea; marganya adalah Jung. Jung Hyung-donLahir7 Februari 1978 (umur 45)Busan, Korea SelatanMediaPelawak tunggal, televisiKebangsaanKorea SelatanTahun aktif2002-kiniGenreKomedi, HiburanDipengaruhiYoo Jae-suk, Park Myeong-suMemengaruhiNoh Hong-chul, Gil Seong-joon, Jeong Ga-eunSuami/istriHan Yu-ra (m. 2009)Karya terkenal dan peranAnggota Infinite Challenge dan Gag Concert Jung Hyung-donHangul정형돈 Hanja鄭亨敦 Alih AksaraJeong Hyeong-donMcCune–ReischauerChŏng Hyŏng…

Алексей Демьянович Харькивукр. Олексiй Дем'янович Харкiв Дата рождения 28 августа 1932(1932-08-28) Место рождения с. Подлесье Львовской области, УССР, СССР Дата смерти 25 марта 2008(2008-03-25) (75 лет) Страна  СССР→ Россия Научная сфера геология Место работы ЦНИГРИ Альма-матер Львовски…

Foto para anggota Parindra sekitar tahun 1930-an Partai Indonesia Raya atau Parindra adalah adalah nama yang digunakan oleh dua partai politik Indonesia. Sejarah Dr. Soetomo, salah seorang pendiri Boedi Oetomo, pada akhir tahun 1935 di kota Solo, Jawa Tengah berusaha untuk menggabungkan antara Persatuan Bangsa Indonesia (PBI), Serikat Selebes, Serikat Sumatera, Serikat Ambon, Budi Utomo, dan lainnya, sebagai tanda berakhirnya fase kedaerahan dalam pergerakan kebangsaan, menjadi Partai Indonesia …

City neighborhood in Madrid, Community of Madrid, SpainEnsanche de VallecasCity neighborhoodCountrySpainRegionCommunity of MadridMunicipalityMadridDistrictVilla de VallecasPopulation (2020) • Total49,290 Ensanche de Vallecas is an administrative neighborhood of Madrid, belonging to the district of Villa de Vallecas. The urbanisation of the area was conceived as a PAU (Programa de Actuación Urbanística) named Ensanche de Vallecas within the Casco Histórico de Vallecas neighbor…

Роджер Пенроузангл. Roger Penrose Народився 8 серпня 1931(1931-08-08) (92 роки)Колчестер, Ессекс, Велика БританіяМісце проживання Велика Британія, Канада (під час Другої світової війни)Країна  Велика БританіяДіяльність математик, фізик, філософ, викладач університету, астроно…

Este artigo ou secção contém uma lista de referências no fim do texto, mas as suas fontes não são claras porque não são citadas no corpo do artigo, o que compromete a confiabilidade das informações. Ajude a melhorar este artigo inserindo citações no corpo do artigo. (Novembro de 2020) Kondo Isami na Batalha de Koshu-Katsunuma. Tosa Jinshotai (迅衝隊) (Da esquerda na linha inferior: Ban Gondayu, Itagaki Taisuke, Tani Otoi (jovem rapaz), Yamachi Motoharu. Da esquerda na linha do mei…

شارل تروني (بالفرنسية: Charles Trenet)‏  معلومات شخصية اسم الولادة (بالفرنسية: Louis Charles Augustin Georges Trenet)‏  الميلاد 18 مايو 1913(1913-05-18)أربونة الوفاة 19 فبراير 2001 (87 سنة)كريتاي مواطنة فرنسا  الطول 1.80 متر[1]  عضو في أكاديمية الفنون الجميلة[2]  الحياة العملية المهنة ملحن،  

Збройні сили Боснії і Герцеговини Oružane snage Bosne i Hercegovine Емблема Збройних сил Боснії та ГерцеговиниВиди збройних сил Сухопутні військаПовітряні силиБригада тактичної підтримкиШтаб СараєвоКомандуванняВерховний головнокомандувач ПрезидентДраган ЧовичМіністр оборони Сіф…

«Fire Meet Gasoline» Sencillo de Siadel álbum 1000 Forms of FearPublicación 19 de junio de 2015Formato Descarga digitalGrabación 2014Género(s) SynthpopDuración 4:01Discográfica RCAAutor(es) Sia Furler • Sam Dixon • Greg KurstinProductor(es) Greg Kurstin • Shatkinsencillos de Sia «Golden» (2015) «Fire Meet Gasoline» (2015) «Alive» (2015) Videoclip «Fire Meet Gasoline» en YouTube. Cronología del álbum 1000 Forms of Fear Free the Animal(9) Fire Meet Gasoline(10) Cellophane(1…

Ця стаття потребує істотної переробки. Можливо, її необхідно доповнити, переписати або вікіфікувати. Пояснення причин та обговорення — на сторінці Вікіпедія:Статті, що необхідно поліпшити. Тому, хто додав шаблон: зважте на те, щоб повідомити основних авторів статті про …

NusukanKelurahanPeta lokasi Kelurahan NusukanNegara IndonesiaProvinsiJawa TengahKotaSurakartaKecamatanBanjarsariKodepos57135Kode Kemendagri33.72.05.1002 Kode BPS3372050011 Kelurahan Nusukan (Jawa: ꦤꦸꦱꦸꦏꦤ꧀, translit. Nusukan) adalah sebuah kelurahan di Kecamatan Banjarsari, Surakarta. Kelurahan ini memiliki kode pos 57135. Pada tahun 2020, kelurahan ini berpenduduk 31.272 jiwa. Nama 'Nusukan' sudah ada sejak era kejayaan Mangkunegaran. Nama tersebut diambil dari kondis…

Suku Dayak LawanganDaerah dengan populasi signifikanKalimantan Tengah: 100.000. Kalimantan Timur: 16.000. Kalimantan Selatan: 3.000.BahasaLawangan, Maanyan, Banjar, IndonesiaAgama • Kaharingan • Kristen • IslamKelompok etnik terkaitDayak rumpun Ot Danum,Suku Dayak Paser,Suku Dayak Dusun Deyah, Suku Kutai,Suku Dayak Benuaq,Suku Dayak Bentian,Suku Dayak Tunjung,Suku Dayak Taboyan, Suku Dayak Maanyan. Suku Lawangan (Luangan) merupakan salah satu dari suku-suku Dusun (Kelompok B…

Опис Емблема ФК Нафтовик Долина Джерело http://naftovyk.if.ua/ Час створення 2018 Автор зображення невідомо Ліцензія Відповідно до статті 8 Закону України про авторське право і суміжні права, наступні об'єкти не охороняються авторським правом: 1) повідомлення про новини або інші факти…

Not to be confused with Romanian Front (World War I); Romanian Front (Russian Empire); or Romanian Front electoral district (Russian Constituent Assembly election, 1917). Political party in Romania Romanian Front Frontul RomânescPresidentAlexandru Vaida-VoevodFoundedMarch 12, 1935DissolvedMarch 30, 1938Split fromNational Peasants' Party (PNȚ)Succeeded byNational Renaissance Front (FRN)HeadquartersElisabeta Boulevard 8, Bucharest[1]NewspaperGazeta TransilvanieiFrontul Rom…

 Nota: Para outros significados, veja Instituto Nacional de Estatística. Instituto Nacional de Estatística Organização Dependência Governo de Cabo Verde Ministério das Finanças e do Planeamento Chefia António dos Reis Duarte, Presidente[1] Localização Jurisdição territorial Cabo Verde Sede Praia Histórico Sítio na internet www.ine.cv O Instituto Nacional de Estatística (INE) é um órgão público cabo-verdiano responsável pela informação estatística oficial da República…

Cet article donne la liste par ordre alphabétique des députés français de la IVe législature (1968-1973), proclamés élus les 23 et 30 juin 1968. Les modifications apportées en cours de législature sont indiquées en notes. Pour chaque député, la liste précise le département de leur circonscription d'élection ainsi que le groupe dont ils font partie (les députés seulement apparentés à un groupe politique sont indiqués par un « a. » précédant le groupe). Article d…

Canadian feminist magazine This article has multiple issues. Please help improve it or discuss these issues on the talk page. (Learn how and when to remove these template messages) This article may be written from a fan's point of view, rather than a neutral point of view. Please clean it up to conform to a higher standard of quality, and to make it neutral in tone. (August 2022) (Learn how and when to remove this template message) This article may rely excessively on sources too closely associa…

Edward Sheldon in 1914 Romance is a play by the American dramatist Edward Sheldon. It was first produced in New York in 1913, and a London production followed in 1915, which ran for 1,049 performances. Both productions featured Doris Keane as an opera star who has an intense affair with a young clergyman. Performance history William Courtenay in 1909 The play opened at the Maxine Elliott Theatre, New York, on February 10, 1913. It featured Doris Keane as Mme Margherita Cavallini, William Courten…

Orang SamoaJumlah populasica. 650,000-700,000Daerah dengan populasi signifikan Samoa194,320 Amerika Serikat184,440[1] Selandia Baru144,138[2] Australia75,755[3] Samoa Amerika55,519 Kanada1,100[4]BahasaSamoa, InggrisAgamaKekristenan, Politeisme Orang Samoa (bahasa Samoa: tagata Sāmoa) adalah penduduk asli Polinesia di Kepulauan Samoa, sebuah kepulauan di Polinesia. Mereka menuturkan bahasa Samoa. Secara politis dan geografis, kepu…

哈维尔·马斯切拉诺Javier Mascherano 個人信息全名 Javier Alejandro Mascherano暱稱 小老闆/小頭目/馬失竊(El Jefecito)出生日期 (1984-06-08) 1984年6月8日(39歲)出生地點  阿根廷圣洛伦索身高 1.70米(5英尺7英寸)[1]位置 防守中場 / 中後衛青年隊1999–2003 河床職業俱乐部*年份 球隊 出场 (进球)2003–2005 河床 46 (0)2005–2006 哥林多人 17 (0)2006–2007 西汉姆联 5 (0)2007–2010 利物浦 94 (1…

Kembali kehalaman sebelumnya

Lokasi Pengunjung: 3.92.96.247