吖啶橙

吖啶橙
吖啶橙空间填充模型
吖啶橙球棍模型
IUPAC名
N,N,N',N'-Tetramethylacridine-3,6-diamine
英文名 Acridine Orange
别名 碱性橙14
丫啶橙
3,6-双(二甲氨基)吖啶
识别
CAS号 65-61-2  checkY
494-38-2  checkY
PubChem 62344
ChemSpider 56136
SMILES
 
  • n1c3c(cc2c1cc(N(C)C)cc2)ccc(c3)N(C)C
InChI
 
  • 1/C17H19N3/c1-19(2)14-7-5-12-9-13-6-8-15(20(3)4)11-17(13)18-16(12)10-14/h5-11H,1-4H3
InChIKey DPKHZNPWBDQZCN-UHFFFAOYAJ
EINECS 200-614-0
ChEBI 234241
RTECS AR7601000
KEGG C19315
MeSH Acridine+orange
性质
化学式 C17H19N3
摩尔质量 265.35 g·mol−1
密度 1.169 g/cm3 (20°C)
熔点 165 °C
沸点 468.6 °C
折光度n
D
1.338
危险性
安全术语 S:S26, S28, S37, S45
欧盟分类 刺激性 Xi 有害环境物质 N
NFPA 704
0
2
0
 
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

吖啶橙呈橙色,粉末状。溶于乙醇。溶液为橙黄色带绿色荧光。pH值为8.4~10.4则无荧光。商品名GoldView的中国产琼脂糖凝胶电泳核酸染料主要成份就是吖啶橙,并非“溴化乙锭的安全替代品”。[1]

安全性

能镶嵌于两个相邻的碱基对之间,使部分双螺旋DNA松开,该两个碱基对的距离拉大一倍。这样的DNA复制过程中,会使DNA链增加或缺失一个碱基,造成移码突变

定义

可与核酸亲和的荧光活体染料。荧光显微镜下核呈绿色,细胞质呈黄色。

主要用途

用作荧光指示剂,肿瘤细胞及细菌、核酸染色剂及移码突变的诱变剂。吖啶橙是一种荧光色素,吖啶橙激发滤光片波长488nm。阻断滤光片波长515nm。吖啶橙与细胞中DNA和RNA结合量存在差别,可发出不同颜色的荧光(即着色特异性),这是由于DNA是个高度聚合物,吸收荧光物质的位置较少,发绿色荧光,而RNA聚合度低,能和荧光物质结合的位置多,故发红色荧光。

参考文献

外部链接