古柯间二酸

古柯间二酸
IUPAC名
7,8′-Cyclo-8,7′-neolignane-9,9′-dioic acid
系统名
2,4-Diphenylcyclobutane-1,3-dicarboxylic acid
识别
CAS号 4462-95-7  checkY
PubChem 78213
ChemSpider 70589
SMILES
 
  • OC(C1C(C2=CC=CC=C2)C(C(O)=O)C1C3=CC=CC=C3)=O
性质
化学式 C18H16O4
摩尔质量 296.32 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

古柯间二酸（英語：truxillic acids，音译：吐昔酸，学名：2,4-二苯环丁烷二羧酸）是一类化学式为C18H16O4的同分异构体总称，其为无色固体。古柯间二酸可以由肉桂酸以头-尾[2+2]光环加成反应得到，若头-头环加成则得到其异构体古柯邻二酸[1]。古柯间二酸的合成方法是一个有机光化学合成的早期例子[2]。


肉桂酸环加成反应
肉桂酸环加成反应

生物分布和反应

古柯间二酸已在许多不同的植物中发现，比如可可和一些古柯属植物[3][4]。从角蒿（Incarvillea sinensis）中提取的一种名为角蒿特灵酯碱的生物碱就是α-古柯间二酸衍生物。

古柯间二酸受热会发生裂解回到肉桂酸[5]

同分异构体

古柯间二酸存在5种同分异构体，分别是：[6][7]

古柯间二酸同分异构体
异构体 a b c d e f CAS号
α-古柯间二酸
(cocaic acid[8])		 COOH H H C6H5 H COOH 490-20-0
γ-古柯间二酸 COOH H H C6H5 COOH H 490-19-7
ε-古柯间二酸 H COOH C6H5 H H COOH 528-38-1
peri（近）-古柯间二酸 COOH H C6H5 H COOH H 528-39-2
epi（上）-古柯间二酸 COOH H C6H5 H H COOH 552-20-5

其三维结构如下图所示

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参考文献

  1. ^ Cohen, M. D.; Schmidt, G. M. J.; Sonntag, F. I. Topochemistry. II. The photochemistry of trans-cinnamic acids. J. Chem. Soc. 1964: 2000–2013. doi:10.1039/jr9640002000. 
  2. ^ Roth, Heinz D. The Beginnings of Organic Photochemistry. Angewandte Chemie International Edition in English. 1989, 28 (9): 1193–1207. doi:10.1002/anie.198911931. 
  3. ^ Liebermann, C. Ueber Cinnamylcocaïn. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1888, 21 (2): 3372–3376. doi:10.1002/cber.188802102223. 
  4. ^ Krauze-Baranowska, Miroslawa. Truxillic and truxinic acids-occurrence in plant kingdom. Acta Poliniae Pharmaceutica-Drug Research. 2002, 59 (5): 403–410. PMID 12602803. 
  5. ^ Hein, Sara M. An Exploration of a Photochemical Pericyclic Reaction Using NMR Data. Journal of Chemical Education. 2006, 83 (6): 940–942. Bibcode:2006JChEd..83..940H. doi:10.1021/ed083p940. 
  6. ^ Stoermer, R.; Bachér, F. Zur Stereoisomerie der Truxillsäuren und über die Auffindung der letzten Säure dieser Gruppe (VIII.). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series). 1924, 57: 15–23. doi:10.1002/cber.19240570105. 
  7. ^ Agarwai, O. P. Organic Chemistry Reactions and Reagents. Krishna Prakashan Media. 2011. ISBN 978-8187224655. 
  8. ^ ChemSpider ID 10218892. ChemSpider. [15 October 2016]. （原始内容存档于2024-07-10）.