Gomberg-Bachmann反应 Gomberg–Bachmann反应 （又称冈伯格-巴克曼反应 、冈伯格-巴赫曼反应 、Gomberg芳基偶联反应 等）以乌克兰裔美国化学家摩西·冈伯格 （Moses Gomberg）和美国化学家沃纳·以马利·巴赫曼 （Werner Emmanuel Bachmann）的名字命名[ 1] [ 2] [ 3] 重氮盐 的酸性溶液用氢氧化钠 或乙酸钠 的水溶液处理时，发生芳基 的偶联反应 ，生成联芳烃 的衍生物的反应。例如，对溴苯胺 与苯 偶联，得到对溴联苯 [ 4]
BrC6 H4 NH2 + C6 H6 → BrC6 H4 −C6 H5 这个反应能应用于各种类型的芳香环 ，包括二茂铁 [ 5] 醌 类。由于重氮盐能发生许多副反应，因此反应产率一般不高，通常低于 40％。
Gomberg–Bachmann 反应的分子内版本为 Pschorr反应 （下图）。[ 6] [ 7] 2 ；CH2 CH2 ；NH；CO，产物为芴 、芴酮 和咔唑 类化合物。[ 8]
Pschorr反应
一般认为是自由基历程 ：
C
6
H
5
N
2
C
l
→ → -->
C
6
H
5
⋅ ⋅ -->
+
N
2
+
C
l
⋅ ⋅ -->
{\displaystyle {\rm {\ C_{6}H_{5}N_{2}Cl\rightarrow C_{6}H_{5}\cdot +N_{2}+Cl\cdot }}}
均裂 ）
C
6
H
5
⋅ ⋅ -->
+
C
6
H
5
N
O
2
→ → -->
p
− − -->
C
6
H
5
− − -->
C
6
H
4
N
O
2
+
H
⋅ ⋅ -->
{\displaystyle {\rm {\ C_{6}H_{5}\cdot +C_{6}H_{5}NO_{2}\rightarrow {\mathit {p}}\!-\!C_{6}H_{5}\!-\!C_{6}H_{4}NO_{2}+H\cdot }}}
H
⋅ ⋅ -->
+
C
l
⋅ ⋅ -->
→ → -->
H
C
l
{\displaystyle {\rm {\ H\cdot +Cl\cdot \rightarrow HCl}}}
^ M. Gomberg , W. E. Bachmann . The Synthesis of Biaryl Compounds by Means of the Diazo Reaction. J. Am. Chem. Soc. 1924, 42 : 2339–2343. doi:10.1021/ja01675a026 ^ W. Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN 3817110553 )
^ M. B. Smith, J. March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0 )
^ M. Gomberg and W. E. Bachmann (1941). "p-Bromobiphenyl ". Org. Synth. Coll. Vol. 1 : 113. ^ D. F. DeTar, Org. Reactions , 9 , 411 (1957).
^ R. Pschorr. Neue Synthese des Phenanthrens und seiner Derivate. Chem. Ber. 1896, 29 (1): 496–501. doi:10.1002/cber.18960290198 ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure , third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7 .
^ Stephen A. Chandler,a Peter Hanson, Alec B. Taylor, Paul H. Walton and Allan W. Timmsb. Sandmeyer reactions. Part 5.1 Estimation of the rates of 1,5-aryl/aryl radical translocation and cyclisation during Pschorr fluorenone synthesis with a comparative analysis of reaction energetics. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 . 2001: 214–228. doi:10.1039/b006184k
