1993年於夏威夷發行的專輯面向未來(英语:Facing Future)令他在海外打響了知名度,他所演唱的《Somewhere Over the Rainbow / What a Wonderful World》,是把《彩虹之上》及《多美好的世界啊》這兩首歌曲合併成為一首混合曲,並且改變了歌曲的節奏,以烏克麗麗為主要伴奏樂器,此歌曲也被用於許多電影、電視節目、影集和廣告的配樂。他身高188厘米(6.17英尺),體重343公斤(756英磅),歌聲溫柔帶有濃厚的夏威夷傳統精神,有著「最溫和的巨人」之名。
幾年後因為就讀夏威夷大學希洛分校的向上銜接計畫(UB),全家搬到馬卡哈。在這裡他遇到了幾位重要的夥伴:Louis Kauakahi、Sam Gray、Jerome Koko,加上他的哥哥Skippy,於1976年組成了傳奇樂團尼豪島的馬卡哈之子(The Mākaha Sons of Niʻihau / The Mākaha Sons)。馬卡哈自然是源自組團的地點,尼豪島則是因為該島是當時禁止外人進入、與觀光絕緣保持原始生活的秘境,對於以傳統夏威夷文化進行創作的團體而言,這裡有這特別的意義。直至今日,尼勞豪島仍保持著相當低限度的現代化,沒有柏油馬路、電話、商店、汽車,供電靠太陽能,出外靠馬車或自行車,生活用品仰賴隔壁島嶼補給。
樂隊憑藉1984年的Puana Hou Me Ke Aloha及其後續專輯1986年的Ho'ola,分別在1985、1987年獲得夏威夷最佳傳統音樂大獎,也讓尼豪島的馬卡哈之子在三年內兩度成為年度最佳樂團。1990年的Makaha Bash 3除了再次讓他們成為最佳樂團外,還同時獲得了Hokus大獎。這同時也是他們最成功的三張專輯。
1990年,伊瑟瑞發行了他的第一張個人專輯 Ka 'Ano'i,該專輯獲得了夏威夷唱片藝術學院(HARA)頒發的年度最佳當代專輯和年度男歌手獎。
1993年,《Facing Future》由山蘋果公司(The Mountain Apple)發行。它收錄了伊瑟瑞最受歡迎的歌曲,包含最知名的混合曲“ Somewhere Over the Rainbow/What a Wonderful World ”(“Over the Rainbow/What a Wonderful World”),以及“Hawai'i 78”、“White Sandy Beach of Hawai'i”、“Maui Hawaiian Sup'pa Man”和“Kaulana Kawaihae”。《Facing Future》在告示牌頂尖流行排行榜上排名第25位。根據美國唱片業協會的數據,2005年10月26日,《Facing Future》成為夏威夷第一張經過認證的白金專輯,在美國銷量超過100萬張。2006年7月21日,BBC Radio 1[5]宣布"Somewhere Over the Rainbow/What a Wonderful World (True Dreams)[6]將在美國發行單曲。
1994年,伊瑟瑞被夏威夷唱片藝術學院(HARA)評為年度最受歡迎藝人。
1996年,他在檀香山的基督教生命之道中心[7]受洗,成為一名基督徒,並在有夏威夷葛萊美獎之稱的Na Hoku Hanohano Award(簡稱Hokus,意為傑出之星)頒獎典禮上大談他的信仰宗教信仰,其後他還錄製了歌曲“Ke Alo O Iesu”(夏威夷語:耶穌的存在)。
伊瑟瑞的傳記作者Rick Carroll曾回憶:有個晚上當樂團馬卡哈之子在一間夜店表演時,台下一個遊客要求他們演奏英語歌曲“The Hawaiian Wedding Song”,結果伊瑟瑞竟悍然拒絕,堅持改唱夏威夷語的婚禮歌曲“Lei Aloha Lei Makamae”。在單飛後,他也陸續唱了“Living in a Sovereign Land”、“E ala Ē”這些關懷原民主權的歌曲。烏克麗麗在他手中,成為捍衛自己身份認同與土地的武器。
眼前第一件事是找個東西讓他坐,於是現場維安人員找到一把能夠讓他坐下的大鐵椅、並把設備架設好後,他一聲令下「開始!」,只聽到那巨漢對著麥克風輕輕地說:「OK,這首是獻給Gabby」(Kay, dis one’s for Gabby),然後開始撥弦,低吟那經典的開場「嗚~嗚~」,整首沒有間斷,一氣呵成,一次錄完。
那句往往為人忽略的開頭口白,獻給的就是之前提到的已故夏威夷文藝復興舵手Gabby Pahinui,這是第一個線索。曾來台訪問的民族音樂學家Ricardo Trimillos更進一步點出,伊瑟瑞整首的唱法,包括開頭的「嗚~」與結尾的即興呼喊,處處在向傳統夏威夷歌謠致敬,尤其是“Someday I'll wish upon a star”那句,一節節高上去,與伴隨hula舞的傳統kahiko吟頌暗合。充分展現出夏威夷原住民將外來事物融合變通為己用,讓這首歌不僅僅只是一個「翻唱」的作品,也讓它超脫了夏威夷的框架而不失太平洋的精神,更昭示了當hula等傳統技藝被西方拿來娛樂觀光客時,原住民也有能力反向操弄西方的經典。[10]
代表夏威夷之聲
2010年12月6日,美國全國公共廣播電台在50個偉大聲音(50 Great Voices)企劃中將伊瑟瑞命名為夏威夷之聲。
2011年3月24日,伊瑟瑞榮獲德國回聲音樂獎(Echo)年度單曲獎項,由知名音樂製作人Wolfgang Boss和Jon de Mello 代為受獎。
Wolfgang Boss於2010年買下了《彩虹之上》歐洲單曲發行權,在 2010 年底連續四個月在德國排行榜上名列前茅。2011年初,銷量超過80萬張,成為2010年銷量最高的單曲,也是當時德國下載次數最多的歌曲。
Jon de Mello 是夏威夷山蘋果公司的創辦人,也是伊瑟瑞多張專輯的製作人。