二甲基亚砜钠

二甲基亚砜钠
IUPAC名
Sodium methylsulfinylmethylide
别名 sodium dimsylate, dimsylsodium, NaDMSYL
识别
缩写 NaDMSO
CAS号 15590-23-5  checkY
PubChem 10154010
ChemSpider 8329518
SMILES
 
  • [Na+].O=S([CH2-])C
InChI
 
  • 1S/C2H5OS.Na/c1-4(2)3;/h1H2,2H3;/q-1;+1
InChIKey CWXOAQXKPAENDI-UHFFFAOYAA
性质
化学式 C2H5NaOS
摩尔质量 100.13 g·mol⁻¹
外观 白色固体，DMSO溶液为绿色
溶解性（水） 反应，生成DMSO
溶解性 易溶于DMSO和极性有机溶剂
相关物质
相关化学品 二甲基亚砜
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

二甲基亚砜钠（简写NaDMSO）是一种化合物，化学式为C2H5NaOS。它可由氢化钠[1]或氨基钠[2]和二甲基亚砜（DMSO）反应得到。

CH3SOCH3 + NaH → CH3SOCH2−Na+ + H2
CH3SOCH3 + NaNH2 → CH3SOCH2−Na+ + NH3

NaDMSO是一种碱，可用于产生磷或硫叶立德。[3]它和酯反应产生β-氧基亚砜（2）这一重要的反应中间体，[4]并可参与以下反应：

Reactions of b-ketosulfoxides

参考文献

  1. ^ Iwai, I.; Ide, J. (1988). "2,3-Diphenyl-1,3-Butadiene". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 531. 
  2. ^ Kaiser, E. M.; Beard, R. D.; Hauser, C. R. Preparation and reactions of the mono- and dialkali salts of dimethyl sulfone, dimethyl sulfoxide, and related compounds. J. Organomet. Chem. 1973, 59: 53–64. doi:10.1016/S0022-328X(00)95020-4. 
  3. ^ Romo, D.; Myers, A. I. An asymmetric route to enantiomerically pure 1,2,3-trisubstituted cyclopropanes. J. Org. Chem. 1992, 57 (23): 6265–6270. doi:10.1021/jo00049a038. 
  4. ^ Ibarra, C. A; Rodgríguez, R. C; Monreal, M. C. F; Navarro, F. J. G.; Tesoreo, J. M. One-pot synthesis of β-keto sulfones and β-keto sulfoxides from carboxylic acids. J. Org. Chem. 1989, 54 (23): 5620–5623. doi:10.1021/jo00284a043. 

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