3-脱氢奎尼酸
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IUPAC名 (1R,3R,4S)-1,3,4-trihydroxy- 5-oxocyclohexanecarboxylic acid
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识别
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CAS号
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10534-44-8 Y
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PubChem
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439351
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ChemSpider
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388474
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SMILES
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- O=C1C[C@@](O)([C@@](O)=O)C[C@@H]
(O)[C@@H]1O
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InChI
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- 1/C7H10O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3,5,8,10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,5+,7-/m1/s1
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InChIKey
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WVMWZWGZRAXUBK-SYTVJDICBW
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ChEBI
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17947
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性质
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化学式
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C7H10O6
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摩尔质量
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190.152 g/mol g·mol⁻¹
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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3-脱氢奎尼酸(英語:3-Dehydroquinic acid,DHQ)是莽草酸途径中第一个形成碳环的中间产物。它的前体是3-脱氧-D-阿糖基庚糖酮酸-7-磷酸(缩写DAHP,一种7碳糖酮酸,由DAHP合酶合成),通过3-脱氢奎尼酸合酶环化而来,其成环机制复杂,但涉及2号C原子和7号C原子之间的羟醛缩合。
3-脱氢奎尼酸与在咖啡中发现的奎尼酸有着类似的结构,但3号C原子上的羟基被氧化成了羰基。
参考文献