2023年4月15日，林俊傑「JJ20世界巡迴演唱會」在悉尼举行，现场首唱新歌〈愿与愁〉[4]，更无预警开启Instagram直播与线上的歌迷分享。4月22日，林俊杰担任动力火车台北演唱会嘉宾，现场演唱了该曲，是台湾地区的首次演唱[5]。6月16日，林俊杰参与录制的《永远22！bilibili毕业歌会》播出，现场演唱了〈愿与愁〉、〈Castle in the Air〉以及多首历年歌曲[6]。7月9日，林俊杰出席《第4届腾讯音乐娱乐盛典》，擔任壓軸表演嘉宾一連帶來〈愿与愁〉、〈孤独娱乐〉、〈逆光白〉等9首歌曲[7]。7月16日，林俊杰参与录制的湖南卫视和芒果TV主办的晚会《不设限毕业礼》播出，现场演唱了〈愿与愁〉、〈小酒窝〉、〈裹着心的光〉[8]。8月19日起，「JJ20世界巡回演唱会」登陆中国大陆展开，将该曲加入了巡演固定歌单，每场均有演唱。
