嚴肅的雷·霍爾特成為了布魯克林99分局的新任總警司，而無視日常禮節和規章制度、總是喜歡惡作劇的傑克·普拉塔則試圖探索霍爾特的個性。

傑克因上班遲到而被霍爾特盯上，與此同時，傑克抓到的塗鴉嫌犯崔佛竟為波多爾斯基副局長的公子，而波多爾斯基副局長試圖用公權力來赦免兒子。吉娜的通靈朋友發現查爾斯對蘿莎有意思。

傑克手上有著許多未解決的案子，這讓傑克發現自己的職涯陷入低谷。霍爾特交付艾美一項青少年警員計畫，而對青少年束手無策的艾美，找來蘿莎與吉娜協助自己開導高危險群青少年。

傑克對法醫羅西一見鍾情，兩人因而擦出愛火，但這卻影響了辦案進度。艾美發現泰瑞似乎有著驚人的藝術天分，與此同時，艾美設法從霍爾特面攤的表情讀出他真正的心情與情緒。

未登場：雀兒喜·柏瑞蒂 飾演 吉娜·林內蒂

常在案件即將破案之時接手，人稱「禿鷹」又惡名昭彰的特殊犯罪組潘布洛克警探，再次搶走了傑克的功勞，不甘的傑克，決定與分局內的警探們聯手復仇，並試圖在禿鷹發現之前，搶先找到凶器。另一方面，霍爾特與吉娜嘗試突破泰瑞的心房，好讓泰瑞重新獲得配槍許可。

萬聖節之夜是每個分局最忙碌的時刻，而討厭節日的艾美被迫穿上萬聖節服裝和查爾斯於街上臥底。頑皮的傑克和霍爾特打賭，表明自己可以在午夜之前成功偷到霍爾特的勳章，倘若傑克勝利，霍爾特必須公開表揚他，而如果他失敗了，他則必須幫霍爾特完成萬聖節當天的所有文書工作。

傑克必須在48小時之內蒐集到有利證據，否則他逮捕的達斯汀·惠特曼將會被無罪釋放。在經歷一場失敗的審訊後，傑克迫使他的同事們利用週末時間來協助他破案，而他們將發現其實達斯汀另有共犯。在警探們留守分局調查案子的同時，查爾斯必須為吉娜與蘿莎所喜歡的派做出評分，而霍爾特則試著讓泰瑞在其大舅茲克面前顯得有能力。

傑克的偶像－前罪案記者，現為犯罪小說家的吉米·布洛根跟隨傑克進行罪案調查，好蒐集寫作資料，然而傑克將發現吉米令人不堪的作為與言行。另一方面，查爾斯與泰瑞幫忙打理蘿莎，試圖讓蘿莎在坐上證人席時，能夠被他人信服。

未登場：雀兒喜·柏瑞蒂 飾演 吉娜·林內蒂

傑克試圖找出自己最愛的比薩店之縱火案的兇手，同時，他還得與消防隊長布恩展開調查案件的競爭。艾美對於蘿莎被邀請擔任其他分局的總警司一事感到嫉妒，與此同時，泰瑞與吉娜得設法解決分局內的駭客事件。

艾美邀請分局的警探們到自家享用感恩節大餐，並打算拜託霍爾特擔任自己的導師，但傑克與霍爾特卻因臨時有案子必須調查而先行離席。另一方面，大家因不喜歡艾美的菜色，而引發不少突發事件。

霍爾特收到不少死亡威脅，而傑克被指定成為保護霍爾特的警探。艾美試圖在吉娜的幫助下做出完美的聖誕節卡片好贈送給霍爾特，而泰瑞開始接受心理治療，好得以重返現場出任務。

傑克與蘿莎在罪犯兼證人道格·朱迪的幫助下，企圖抓到惡名昭彰的偷車賊，然而他們卻發現原來道格·朱迪就是「龐帝克大盜」。霍爾特試圖為兩隻小狗找到新主人，而在行動中受傷的查爾斯重返分局，並試著拖著受傷的身體工作。

艾美輸了和傑克的打賭，因此傑克決定給予艾美一個「最糟糕的約會」，但傑克隨後將發現自己似乎對艾美有意思。止痛劑的劑量讓查爾斯成為了「真話炸彈」，而霍爾特試圖重整自己在泰瑞的妻子雪倫面前的形象。

傑克與查爾斯找來泰瑞一同臥底，企圖滲入健身房組織，好調查類固醇交易事件。吉娜堅稱自家遭到入侵，因此霍爾特要艾美與蘿莎負責調查此案。

在調查飯店搶劫事件的同時，傑克發現艾美可能會加入重案組，這讓傑克相當氣憤。霍爾特為增加警探們的工作效率，與泰瑞合作實驗，企圖重整警探們的辦公位置。

警探們受邀參加霍爾特的生日派對，而泰瑞試圖控管警探們的言行舉止。傑克嘗試給予霍爾特的丈夫凱文一個良好的第一印象，但他卻弄巧成拙。查爾斯在派對上認識了薇薇安，而食物讓兩人燃起愛火，另一方面，蘿莎讓吉娜成為了凱文同事們研究異常心理學的對象。

傑克發現查爾斯進入「情癡波伊爾」狀態，於是他試圖幫助查爾斯找到合適的停損點。艾美與蘿莎做了一個錯誤的決定，導致泰瑞將兩人一同調查的毒品案交付希區考克與史考利調查。另一方面，霍爾特將面對自己在25年前創立的同性戀警察組織的新挑戰。

傑克得知自己即將失去祖母的公寓，同時也是自己目前的居所，而面臨龐大的經濟壓力，吉娜決定幫助老友傑克。霍爾特開始蒐集下屬對自己的評價，這讓警探們相當有壓力，尤其是艾美。查爾斯與蘿莎對和自己共用辦公桌的同事的衛生感到不滿，因此決定展開復仇行動。

警隊來到「作戰村」，與其他分局的警探們進行仿真彩彈射擊與測試新裝備，然而艾美在那與前男友泰迪重逢，這讓傑克開始嫉妒了起來。蘿莎對查爾斯並未邀請自己參加婚禮一事感到在意，而霍爾特與吉娜正進行手遊的較量。

傑克成為了查爾斯的伴郎，而在幫忙查爾斯處理婚禮事宜的同時，查爾斯得設法讓薇薇安得知自己並不想搬去加拿大。艾美、吉娜與泰瑞開始他們的節食計畫，而霍爾特試圖讓蘿莎向其羞辱的巡警道歉。

傑克決定挑戰一個被認為是無法偵破的懸案，而泰瑞也加入了傑克協助找出蛛絲馬跡，而就在傑克通宵調查的結果下，他有了個驚人的發現。艾美為與泰迪度過一個浪漫的周末，而決定欺騙霍爾特好逃離工作。蘿莎與吉娜要查爾斯守住兩人持有一間如天堂般的廁所，但隨即被希區考克及史考利發現。

傑克對慈善公民領導盧卡斯·溫特的調查遭到波多爾斯基的阻撓，不死心的傑克，在艾美的幫助下，找到了更有利的證據。查爾斯因與薇薇安分手，心情因此陷入低迷，而蘿莎與泰瑞等人試圖讓查爾斯開心起來。傑克因暗中調查案件而違反原則，因此他打算在出席聽證會時，證明溫特有販毒之嫌，但隨即被霍爾特制止，導致傑克遭到了開除。原來，FBI正調查此案，並發現紐約警署裡有內奸，因此要求霍爾特阻止傑克揭發溫特，並企圖讓傑克遭到開除，好進行臥底任務。最後，在傑克出任務前，傑克決定向艾美坦白自己的心意，另一方面，查爾斯與吉娜在酒醉後發生了一夜情。