苄基鉀

苄基鉀
别名 苄基鉀
识别
CAS号 2785-29-7  checkY
ChemSpider 10675000
SMILES
 
  • c1ccccc1[CH2-].[K+]
InChI
 
  • 1/C7H7.K/c1-7-5-3-2-4-6-7;/h2-6H,1H2;/rC7H7K/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
InChIKey OQLLVOGBAKFMIS-QPGMTJJQAI
性质
化学式 C7H7K
摩尔质量 130.23 g·mol⁻¹
外观 橘色固體
危险性
主要危害 在空氣中可燃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

苄基鉀（Benzyl potassium）是化學式為C6H5CH2K的有機化合物，由苄基（去掉一個氫原子的甲苯）和鉀組成，是有強鹼性的橘色固體，只能存放在碳氫化合物的溶劑中。苄基鉀對空氣有高度敏感性。

苄基鉀常用來製備鉀鹽，雖然氢化钾也是強鹼，可以製備鉀鹽，但苄基鉀是分子，因此反應更快。

製備

早期的製備方式是由对甲苯基钾的二步转移金属化反應而產[1]：

(CH3C6H4)2Hg + 2 K → 2 CH3C6H4K + Hg
CH3C6H4K → KCH2C6H5

現代製備方式是由丁基鋰、叔丁醇钾及甲苯反應而得[2]。

參考資料

  1. ^ Gilman, Henry; Pacevitz, Henry A.; Baine, Ogden "Benzylalkali Compounds" Journal of the American Chemical Society 1940, vol. 62, pp. 1514-20. doi:10.1021/ja01863a054
  2. ^ Philip J. Bailey, Robert A. Coxall, Caroline M. Dick, Sylvie Fabre, Louise C. Henderson, Christian Herber, Stephen T. Liddle, Daniel Loroño-Gonzālez, Andrew Parkin, Simon Parsons "The First Structural Characterisation of a Group 2 Metal Alkylperoxide Complex: Comments on the Cleavage of Dioxygen by Magnesium Alkyl Complexes" Chemistry, European Journal 2003, vol. 9, pp. 4820-4828. doi:10.1002/chem.200305053