米氏酸 （Meldrum's acid），又名Meldrum 酸 、丙二酸亚异丙酯 ，学名2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮；2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮。一种白色针状晶体，易溶于有机溶剂和碱性水溶液。熔点96摄氏度。
由丙二酸 、丙酮 和醋酐 混合物在冰水浴冷却下滴加浓硫酸 催化合成。醋酐起到活化羧酸的作用。
也可用丙二酸与醋酸2-丙烯酯在酸催化下合成。
由苏格兰人米尔壮（Meldrum）于1908年合成[ 1] 羧基 。给出了下面的结构：
米氏酸最初被判定的结构式 过了40年，这个结构被戴维森（Davidson）和博哈德（Bernhard）证明是错误的。[ 2] [ 3] 烯醇 式含量微乎其微。[ 4]
米氏酸的船式构象
米氏酸是最容易电离的1,3-二羰基化合物。其 pKa 低达4.97，与普通羧酸 相仿。米氏酸超乎寻常的高酸性在过去100年始终没有得到一个彻底完美的解释，也因此成为理论有机化学中的一个著名难题。
最早的解释是基于偶极分析。阿恩特后来提出了基于立体电子效应 的解释。阿恩特指出，普通的酯由于烷氧原子上的两个孤对电子与羰基 存在两种可能的共轭 ：一个是与羰基π键 最低空轨道 的共轭；一个是与羰基σ键 反键轨道 的共轭。这两种共轭可以降低分子能量，是分子处于更稳定的状态，所以普通酯基态的优势构象 是Z式（见下图）。由于环的存在，米氏酸的内酯结构迫使两半酯处于E式，这样就阻止了孤对电子与羰基σ键反键轨道的共轭作用，其结果是羰基的亲电性 增强从而能更有效地稳定α-碳负离子。由于是两半酯共同作用于一个亚甲基 ，相当于两倍的效果，所以米氏酸比普通内酯的酸性还要高很多。
米氏酸立体电子效应示意图 这个解释能比较好的解释米氏酸的高酸度，但是后来的能量衡算发现这个解释只解释了50%的原因，尚有剩下50%解释不了。在2001年和2004年有人分别用量子化学对这个酸做了不同的计算，从更多的角度提出了解释。但迄今为止这个问题仍然有很大的探讨空间。
米氏酸在有机合成上有着广泛的应用。由于极易烯醇化，所以作为一个很好的亲核试剂 参与诸多反应。在很多丙二酸二酯反应效果不好的场合能很好的参与反应。
例如借助米氏酸可以通过丝氨酸 来合成手性吡咯啉 杂环：
^ Meldrum, Andrew Norman. A β-lactonic acid from acetone and malonic acid . Journal of the Chemical Society, Transactions. 1908, 93 : 598 – 601. doi:10.1039/CT9089300598 ^ Davidson, David; Bernhard, Sidney A. The Structure of Meldrum's Supposed β-Lactonic Acid. Journal of the American Chemical Society . 1948, 70 (10): 3426 – 3428. doi:10.1021/ja01190a060 ^ Clarence E. Pfluger and Paul D. Boyle. Conformation and intermolecular interactions of Meldrum's acid: an X-ray structural investigation of 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione. Journal of the Chemical Society, Transactions II. 1985: 1547 – 1549. doi:10.1039/P29850001547 ^ Arnett, E. M.and Harrelson, J. A. Gazz. Chim. Ital. 1987, 117 : 237.
