因为妹妹的哮喘病，全家后来搬到了加利福尼亚，吉列姆也进了Birmingham High School高中就读。在学校里吉列姆做了班主席，成了毕业舞会王子，也被评为“最有可能成功”的人物，并拿到了全A的成绩。在高中时期，他喜欢上了《疯狂》杂志（Mad magazine），当时的杂志主编是Harvey Kurtzman，这影响到了他后来的作品。
1968年，吉列姆加入了英国国籍，并在随后的38年里维持了英美双重国籍身份。2006年1月，他宣布放弃美国国籍。在一次《明镜周刊》（Der Spiegel）的专访中，他表示自己退籍的举动是作为对美国总统布什的抗议，但较早前接受“The Onion AV Club”网站采访时，他也曾提到退籍有对未来妻儿税务责任方面的考量。因为这一举动，吉列姆被限制每年在美国境内停留时间不得超过30天，少于普通英国公民。吉列姆在意大利也有一处住所，位于翁布里亚（Umbria）和托斯卡尼（Tuscany）大区的边界处。吉列姆对于每年一度的翁布里亚电影节（Umbria Film Festival）的创立起了不小的作用，电影节的主办地就位于附近的蒙托内（Montone）山城。
除了为剧集制作动画外，他也在一些小品中有过亮相，虽然这些角色大多次要且所需表演甚少。事实上，他所扮演的角色经常是没有其他人愿演的那种（一般都需要大量的化妆或是得穿着难受的戏服，比如那位经常会在小品最后出现，全副盔甲拿只光毛鸡跑去敲人的中世纪武士）。他也在小组拍摄的电影中扮演了一些小角色，包括《巨蟒与圣杯》中的Patsy，和《万世魔星》（Life of Brian）中的狱卒。
动画作品
特里·吉列姆的职业生涯是以动画师和连环漫画家作为开始的；早年在“Help”杂志工作时，有一辑他拍摄的写真照片就是以未来的蒙提·派森成员约翰·克里斯（John Cleese）为主角。移居到英国后，他为电视剧集《Do Not Adjust Your Set》做了动画，剧组成员中也包括另几位未来的蒙提·派森成员埃里克·艾多尔（Eric Idle）、特里·琼斯（Terry Jones）和迈克尔·佩林（Michael Palin）。
吉列姆的电影有着与众不同的视觉风格，往往只需一个片段就可辨识出来；罗杰·伊伯特（Roger Ebert）曾写道“他的世界永远幻化在丰盛的细节描述中”（"his world is always hallucinatory in its richness of detail."）[1]。这些电影中经常会有巴洛克风格的设计，例如《巴西》中使用低科技放大镜的高科技电脑监视器，《渔王》中身着翼衣的红骑士。他也经常会将不和谐的事物（如美丽与丑陋，或是陈旧与摩登）并置在一起。他的大多数电影都几乎完全采用了28mm或以下的超广角镜头来拍摄，并运用了极度的深焦摄影。
九十年代中期，吉列姆和老拍档Charles McKeown为《时光大盗》的续集写了剧本，计划最终因几位原版中的演员去世而放弃。他还曾计划将查尔斯·狄更斯（Charles Dickens）的《双城记》（A Tale of Two Cities）再度搬上银幕，后来因预算和选角无法与片厂达成一致而作罢。
1999年，吉列姆的新片《誰殺了唐吉訶德》开拍，预算达到了3210万，是当时最昂贵的欧洲独资电影之一。片子开拍不到一周，主演唐吉科德的Jean Rochefort腰椎间盘突出发作，而一场洪水则将整个布景几乎完全摧毁。电影被迫取消，事后申请的保金高达1500万美元。虽然电影被取消，之前片场工作的全过程却被原本雇来拍摄幕后故事的团队完整记录下来，并剪成了纪录片《救命吶！唐吉訶德（英语：Lost in La Mancha）》发行上映。近年来，吉列姆和电影的主演约翰尼·德普都表达过让电影重新开工的愿望，不过目前剧本所有权还掌握在保险公司手中。[3]該片於2017年6月拍攝完畢。
未来吉列姆还可能会执导或参与一部虚拟乐队”街头霸王“（Gorillaz）担纲的电影，档期被排在了2008年或2009年。在06年9月一篇《Uncut magazine》杂志的专访上，乐队灵魂达蒙·阿尔本（Damon Albarn）谈到”...我们正在策划一部电影，已经把特里·吉列姆给拉了进来。“（... we're making a film. We've got Terry Gilliam involved.") [5]
《哈利波特》（Harry Potter）系列小说的作者J·K·罗琳（J.K.Rowling）是吉列姆的影迷。因此当华纳公司准备将第一部小说《哈利波特与魔法石》搬上银幕时，吉列姆成了罗琳的第一选择。但华纳拒绝了吉列姆，将导筒交给了克里斯·哥伦布（Chris Columbus）。[6]吉列姆多年后就此事回忆道”我是拍哈利波特的完美人选。记得离开会议室后，我驾车沿着穆赫兰道（Mulholland Drive）开了足足两个钟头，我实在是太愤怒了。克里斯·哥伦布的版本拍得太烂了，十足地呆板无趣。“（"I was the perfect guy to do Harry Potter. I remember leaving the meeting, getting in my car, and driving for about two hours along Mulholland Drive just so angry. I mean, Chris Columbus' versions are terrible. Just dull. Pedestrian."）[7]
2002年，吉列姆为耐克公司（Nike）的足球世界杯企划拍了一组名为”The Secret Tournament“的广告[9]，内容说的是一场由世界上最好的球员对战的3对3比赛，场地设在了一艘巨大的油轮上，背景音乐用了猫王（Elvis Presley）的歌“A Little Less Conversation ”。广告深受好评且风靡一时。
2007年1月23日，吉列姆宣布他和编剧搭档Charles McKeown已经着手为新片工作。第二天，吉列姆的影迷网站Dreams报道说[10]新片被命名为《帕納大師的魔幻冒險》（The Imaginarium of Doctor Parnassus）。同年的10月3日，Dreams网站确认了吉列姆的下一部电影正是这部由克里斯托弗·普拉莫和汤姆·维茨（Tom Waits）出演的《帕納大師的魔幻冒險》，[11]影片定在了2009年上映。[12]拍摄工作于2007年12月在伦敦正式启动。[13]
^Shawn Adler. Heath Ledger's Final Film To Go Forward - With Johnny Depp, Jude Law, Colin Farrell in His Role. MTV. 2008-02-15 [2008-02-15]. （原始内容存档于2011-05-11）. Report: The three actors have signed on to complete film. ... Heath Ledger died last month at the age of 28, but his final performance will live on - thanks to a little creativity and some famous friends. ... Johnny Depp, Jude Law and Colin Farrell have all signed on to film scenes as Ledger's character in Terry Gilliam's 'The Imaginarium of Doctor Parnassus,' a magical re-telling of the Faust story, according to Aintitcoolnews.com. The announcement serves as a tribute to the man many have called one of the best actors of his generation.
