对苯二甲腈

对苯二甲腈
别名 1,4-二氰基苯
苯-1,4-二甲腈
识别
CAS号 623-26-7  checkY
PubChem 12172
ChemSpider 11672
SMILES
 
  • C1=CC(=CC=C1C#N)C#N
性质
化学式 C8H4N2
摩尔质量 128.13 g·mol−1
外观 白色固体
密度 1.16±0.1 g·cm−3[1]
熔点 223—224 °C（496—497 K）[2]
沸点 285 °C（558 K）[3]
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 警告
H-术语 H315, H319, H335
P-术语 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

对苯二甲腈是一种有机化合物，化学式为C8H4N2。

化学性质

对苯二甲腈在一定条件下水解，可以得到对苯二甲酰胺、对苯二甲酸或对苯二甲酸盐。[4]它在催化下被氢气还原，可以得到对苯二甲胺。[5]它在氯化铟催化下和叠氮化钠加热反应，可以制得1,4-二(5-四唑基)苯。[6]

参考文献

  1. ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2020 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2020-05-24]
  2. ^ Zhihui Zhang, Lanny S. Liebeskind. Palladium-Catalyzed, Copper(I)-Mediated Coupling of Boronic Acids and Benzylthiocyanate. A Cyanide-Free Cyanation of Boronic Acids. Organic Letters. 2006-09, 8 (19): 4331–4333 [2020-05-29]. ISSN 1523-7060. PMC 2561219 可免费查阅. PMID 16956219. doi:10.1021/ol061741t. （原始内容存档于2019-05-13） （英语）. 
  3. ^ Golden, Richard L.; Yoo, Hyungduk D. Terephthalonitrile and isophthalonitrile. 1968. ZA 6701411. CAN70: 96445.
  4. ^ A mild alkaline hydrolysis of N- and N,N-substituted amides and nitriles. Arkivoc. 2015-09-11, 2015 (7): 101 [2020-05-29]. ISSN 1551-7012. doi:10.3998/ark.5550190.p009.205 （英语）. 
  5. ^ Mohammad Reza Nabid, Yasamin Bide, Mahvash Niknezhad. Fe 3 O 4 -SiO 2 -P4VP pH-Sensitive Microgel for Immobilization of Nickel Nanoparticles: An Efficient Heterogeneous Catalyst for Nitrile Reduction in Water. ChemCatChem. 2014-02, 6 (2): 538–546 [2020-05-29]. doi:10.1002/cctc.201300984 （英语）. 
  6. ^ Hong Bin Sun, Wen Long Chen, Yuan Hua Sun, Peng Qin, Xuan Qi. InCl3: an Airstable and Water-Tolerant Catalyst for the Selective Synthesis of 5-Aryl Tetrazole. Advanced Materials Research. 2011-11,. 396-398: 2416–2419 [2020-05-29]. ISSN 1662-8985. doi:10.4028/www.scientific.net/AMR.396-398.2416. （原始内容存档于2018-06-03）.