大曲菌素

大曲菌素
IUPAC名
(1S)-6,7-Dimethoxy-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-ol
识别
CAS号 32829-58-6  checkY
PubChem 442237
ChemSpider 390724
SMILES
 
  • O(c1cc2c(c(O)c1OC)CCN(C)[C@H]2C)C
InChI
 
  • 1/C13H19NO3/c1-8-10-7-11(16-3)13(17-4)12(15)9(10)5-6-14(8)2/h7-8,15H,5-6H2,1-4H3/t8-/m0/s1
InChIKey HRJQUAXWKYISJC-QMMMGPOBBT
性质
化学式 C13H19NO3
摩尔质量 237.29 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

大曲菌素是一种存在于巨人柱及相关仙人掌物种的四氢异喹啉生物碱，[1]于1967年发现。[2]大曲菌素存在于许多含有麦司卡林的仙人掌物种中，但目前不确定大曲菌素是否与这些仙人掌物种的精神活性有关。[3]

参考资料

  1. ^ Bruhn JG, Lundström J. Alkaloids of Carnegiea gigantea. Arizonine, a new tetrahydroisoquinoline alkaloid. Lloydia. 1976, 39 (4): 197–203. PMID 957908. 
  2. ^ Hodgkins, J.B.; Brown, S.D.; Massingill, J.L. Two new alkaloids in cacti. Tetrahedron Letters. 1967, 8 (14): 1321–1324. doi:10.1016/S0040-4039(00)90694-4. 
  3. ^ Shulgin, Alexander Theodore; Perry, Wendy E. The Simple Plant Isoquinolines. Berkley, Ca: Transform. 2002. ISBN 978-0-9630096-2-3. 

延伸阅读

  • Brown, S. D.; Hodgkins, J. E.; Massingill, J. L.; Reinecke, M. G. Isolation, structure, synthesis, and absolute configuration of the cactus alkaloid gigantine. The Journal of Organic Chemistry. 1972, 37 (11): 1825–1828. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00976a034.