嗪草酮

嗪草酮
Skeletal formula of metribuzin
Space-filling model of the metribuzin molecule
IUPAC名
4-氨基-6-(1,1-二甲基乙基)- 3-(甲硫基)-1,2,4-三嗪-5-(4氢)-酮[1]
3-Amino-5-tert-butyl-2-(methylsulfanyl)-1,2,4-triazin-5(4H)-one
别名 赛克津、赛克、Sencor、立克除、Lexone、特丁嗪
识别
CAS号 21087-64-9  checkY
PubChem 30479
ChemSpider 28287
SMILES
 
  • CC(C)(C)C1=NN=C(N(C1=O)N)SC
InChI
 
  • 1/C8H14N4OS/c1-8(2,3)5-6(13)12(9)7(14-4)11-10-5/h9H2,1-4H3
InChIKey FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYAI
ChEBI 34846
性质
化学式 C8H14N4OS
摩尔质量 214.29 g·mol−1
外观 白色晶体粉末[2]
密度 1.31 g/cm3
熔点 125 °C（398 K）
溶解性（水） 0.1% (20 °C)[2]
蒸氣壓 4 × 10-7 mmHg (20 °C)[2]
危险性
PEL 资料暂缺[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

嗪草酮（英语：Metribuzin） 学名：4-氨基-6-(1,1-二甲基乙基)- 3-(甲硫基)-1,2,4-三嗪-5-(4氢)-酮，化学式：C8H14N4OS。为内吸选择性三氮苯酮类除草剂，1971年由联邦德国拜耳公司开发[3]。其通过破坏植物的光合作用来达到除草效果，适用于大豆、马铃薯、甘蔗、咖啡等作物播种前和出苗前防治一年生阔叶杂草及禾本科杂草，对多年生草基本无效，同时也能防治水藻[4]。

性质与作用机制

嗪草酮为白色无色晶体，微溶于水，易溶于甲醇、甲苯等有机溶剂。对稀酸和强碱稳定。对人、畜和鱼类低毒，大鼠口服LD50为1100～2300 mg/kg[3]。可渗透至地下水[5]。

嗪草酮可通过植物的根、茎和叶面吸收输导，主要通过抑制对其敏感植物的水 - 质体醌氧化还原酶[6]，使得光合作用受阻，造成杂草萎黄枯死[3]。

制备

嗪草酮可由频哪酮为起始原料，经磺酰氯、二甲胺、硫代卡巴肼（英语：Thiocarbohydrazide）等原料多步反应得到：[7]

Metribuzin的合成

参考文献

  1. ^ 农业大词典编辑委员会 (编). 农业大词典. 北京: 中国农业出版社. 1998: 1310. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0430. NIOSH. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 中国农业百科全书总编辑委员会农药卷编辑委员会. 中国农业百科全书编辑部 , 编. 中国农业百科全书 农药卷. 北京: 农业出版社. 1993年: 305. 
  4. ^ 农业大词典编辑委员会 (编). 农业大词典. 北京: 中国农业出版社. 1998: 1310. 
  5. ^ Undabeytia, T. S.; Recio, E.; Maqueda, C.; Morillo, E.; Gómez-Pantoja, E.; Sánchez-Verdejo, T. Reduced metribuzin pollution with phosphatidylcholine-clay formulations. Pest Management Science. 2011, 67 (3): 271–278. PMID 21308953. doi:10.1002/ps.2060 可免费查阅. 
  6. ^ Terence Robert Roberts; David Herd Hutson. Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators. Royal Society of Chemistry. 17 July 1998: 662– [25 May 2012]. ISBN 978-0-85404-494-8. 
  7. ^ Thomas A. Unger. Pesticide synthesis handbook. 1996: 672. ISBN 978-0815514015. 

外部链接

  • 嗪草酮 in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)