到1920年代末,荷爾斯泰因已經成為哈林區眾多政策運營商中的主要人物。雖然他和對手史蒂芬妮·聖克萊(英语:Stephanie St. Clair)聲稱「發明」了「彩票賭博(英语:Numbers game)」選擇獲勝號碼的方式,但是他們兩個的聲稱長期以來一直存在爭議,[2]他控制了大量的彩票運行業務,還有夜總會和其他合法的生意。他的收入在高峰時每天高達12,000美元,而他在財富方面很大方。根據《紐約時報》的報導,他是「哈林區最喜愛的英雄」,原因是他的財富、體育傾向和善心環繞在他的社區。
^Fabre, Geneviève Fabre and Michel Feith. Temples for Tomorrow: Looking Back at the Harlem Renaissance. Bloomington, India: India University Press, 2001. ISBN 0-253-21425-4