倒捻子素

倒捻子素
IUPAC名
1,3,6-Trihydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthen-9-one
别名 楝子素、α-倒捻子素
识别
CAS号 6147-11-1  checkY
PubChem 5281650
ChemSpider 4444969
SMILES
 
  • CC(=CCC1=C(C=C2C(=C1O)C(=O)C3=C(C(=C(C=C3O2)O)OC)CC=C(C)C)O)C
InChI
 
  • 1/C24H26O6/c1-12(2)6-8-14-16(25)10-19-21(22(14)27)23(28)20-15(9-7-13(3)4)24(29-5)17(26)11-18(20)30-19/h6-7,10-11,25-27H,8-9H2,1-5H3
InChIKey GNRIZKKCNOBBMO-UHFFFAOYAL
ChEBI 67547
性质
化学式 C24H26O6
摩尔质量 410.46 g·mol−1
外观 黄色晶体
密度 1.265 g/ml
熔点 182 °C（455 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

倒捻子素（英語：Mangostin），又称楝子素，是一种得自倒捻子（山竹）果皮中的黄色结晶，为呫吨酮型色素[1]。在山竹中存在α-倒捻子素和β-倒捻子素两种相关异构体，成熟的山竹还会产生降倒捻子素[2]。倒捻子素和山竹中的多种其他黄酮类化合物已被研究具有抗氧化、抗菌、抗炎和抗癌等生物学特性[3]。动物研究表明，倒捻子素是一种中枢神经抑制剂，可引起镇静、运动能力下降和眼睑下垂[4]。

参考文献

  1. ^ 王贤才 (编). 英中医学辞海. 青岛: 青岛出版社. 1989: 1211. 
  2. ^ Khaw, Kooi Yeong; Ong, Yong Sze; Goh, Bey-Hing. A Rapid Method for the Retrieval of Bioactive Xanthone from Garcinia Mangostana: A Case Study of α-Mangostin. Progress in Drug Discovery & Biomedical Science. 2020, 3 (1). doi:10.36877/pddbs.a0000072 可免费查阅. 
  3. ^ Jung H, Su B, Keller W, Mehta R, Kinghorn A. Antioxidant xanthones from the pericarp of Garcinia mangostana (Mangosteen). J. Agric. Food Chem. 2006, 54 (6): 2077–82. PMID 16536578. doi:10.1021/jf052649z. 
  4. ^ Shankaranarayan D, Gopalakrishnan C, Kameswaran L. Pharmacological profile of mangostin and its derivatives. Arch Int Pharmacodyn Ther. 1979, 239 (2): 257–269. PMID 314790.