丹参酮

丹参酮类化合物（英語：Tanshinones）是一类从中药材丹参（Salvia miltiorrhiza）根茎中提取的脂溶性松香烷型二萜类有机化合物[1]，已有五十余种[2]，包括丹参酮类、丹参新酮类、丹参内酯类、丹参醇类[3]，许多有抗炎性作用[4]。这类化合物在结构上均含有A、B、C、D四个环，其中C环含有醌结构，容易被还原为二酚类衍生物，二酚氧化后又可转化为醌结构，此过程在生物体内可起到传递电子的作用。丹参酮ⅡA是丹参脂溶性成分中含量最高的化合物，含量为2.7～7.2 mg/g，也是当中丹参酮中研究最多的一种[5]。其次2004年首次分离得到的新丹参内酯由于其可特异性作用于乳腺癌细胞引起了研究人员的关注[6][5]。

化合物

丹参酮

化合物 分子式 化学结构 CAS号
丹参酮I C18H12O3 568-73-0
丹参酮IIA C19H18O3 568-72-9
丹参酮IIB C19H18O4 17397-93-2
羟基丹参酮IIA C19H18O4 18887-18-8
二氢丹参酮I C18H14O3 87205-99-0
隐丹参酮 C19H20O3 35825-57-1
降丹参酮 C17H12O4 97399-70-7
四氢丹参酮I C18H16O3 126979-84-8
异隐丹参酮 C19H20O3 22550-15-8
异丹参酮I C18H12O3 20958-17-2
异丹参酮II C18H12O3 98249-39-9
异丹参酮IIA C19H18O3 20958-15-0
丹参酸甲酯 C20H18O5 18887-19-9
亚甲基丹参醌 C18H14O3 67656-29-5

丹参新酮

丹参新酮类（英語：Miltirones）相比丹参酮是D环是醚变为开环，因此更接近松香烷骨架。

化合物 分子式 化学结构 CAS号
丹参新酮 C19H22O2 27210-57-7
去氢丹参新酮 C19H20O2 116064-77-8
1-氧丹参新酮 C19H20O3 142546-16-5
丹参酮VI C18H16O4 121064-74-2

丹参内酯

丹参内酯类（英語：Tanshinlactones）相比丹参酮是C环变为内酯环。

化合物 分子式 化学结构 CAS号 PubChem CID
丹参内酯 C17H12O3 105351-70-0 5321617
新丹参内酯 C17H12O3 10264769

丹参醇

丹参醇（英語：tanshinol）或丹参二醇（英語：tanshindiol）是A环上增加羟基得到，亲水性的羟基使其细胞毒性增强[7]。

化合物 分子式 化学结构 CAS号
丹参醇A C18H12O4 189290-28-6
丹参醇B C18H16O4 96839-29-1
丹参二醇A C18H16O5 97411-46-6
丹参二醇B C18H16O5 97465-70-8
丹参二醇C C18H16O5 96839-30-4

参考文献

  1. ^ Lee WY, Cheung CC, Liu KW, et al. Cytotoxic effects of tanshinones from Salvia miltiorrhiza on doxorubicin-resistant human liver cancer cells. J. Nat. Prod. May 2010, 73 (5): 854–9. PMID 20455578. doi:10.1021/np900792p. 
  2. ^ 冯科冉; 李伟霞; 王晓艳; 吴娅丽; 张 辉; 刘现磊; 陈毓龙; 李 琨; 唐进法. 丹参化学成分、药理作用及其质量标志物（Q-Marker）的预测分析. 中草药. 2022年1月, 53 (2): 609-618. doi:10.7501/j.issn.0253-2670.2022.02.031. 
  3. ^ Fenglin, Jiang; Ting, Gong; Jingjing, Chen; Tianjiao, Chen; Jinling, Yang; Ping, Zhu. 植物来源药用天然产物的合成生物学研究进展. cjb.ijournals.cn. 2021-06-25 [2024-05-10]. （原始内容存档于2024-05-10） （cn）. 
  4. ^ Yoon Y; Kim YO; Jeon WK; Park HJ; Sung HJ. Tanshinone IIA isolated from Salvia miltiorrhiza BUNGE induced apoptosis in HL60 human premyelocytic leukemia cell line. J Ethnopharmacol. December 1999, 68 (1–3): 121–7. PMID 10624871. doi:10.1016/S0378-8741(99)00059-8. 
  5. ^ 5.0 5.1 李兴军，王江，柳红. 丹参脂溶性成分结构优化研究进展. 有机化学. 2023, 42 (2): 471-490. doi:10.6023/cjoc202206054. 
  6. ^ Wanjun Lin, Jiajun Huang, Xiaolin Liao; et al. Neo-tanshinlactone selectively inhibits the proliferation of estrogen receptor positive breast cancer cells through transcriptional down-regulation of estrogen receptor alpha. Pharmacological Research. 2016, 111: 849-858. doi:10.1016/j.phrs.2016.07.044. 
  7. ^ Xihong Wang, Susan L. Morris-Natschke, Kuo-Hsiung Lee. New developments in the chemistry and biology of the bioactive constituents of tanshen†. Medicinal Research Reviews. 2007, 27 (1): 133-148. doi:10.1002/med.20077. 

外部链接