Spironolactone

Dữ liệu lâm sàng
Phát âm	/ˌspaɪrənoʊˈlæktoʊn/ SPY-rə-noh-LAK-tohn,[3] /ˌspɪər-/ SPEER-[4]
Tên thương mại	Aldactone, Spiractin, Verospiron, many others; kết hợp: Aldactazide (+HCTZ), Aldactide (+HFMZ), Aldactazine (+altizide), others
Đồng nghĩa	SC-9420; NSC-150339; 7α-Acetylthiospirolactone; 7α-Acetylthio-17α-hydroxy-3-oxopregn-4-ene-21-carboxylic acid γ-lactone
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a682627
Danh mục cho thai kỳ	AU: B3 US: C (Rủi ro không bị loại trừ)
Dược đồ sử dụng	Đường miệng,[1] thuốc bôi[2]
Nhóm thuốc	Antimineralocorticoid; Steroidal antiandrogen
Mã ATC	C03DA01 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	UK: POM (chỉ bán theo đơn) US: ℞-only
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	60–90%[5][6][12]
Liên kết protein huyết tương	Spironolactone: 88% (to albumin and AGP)[13] Canrenone: 99.2% (to albumin)[13]
Chuyển hóa dược phẩm	Gan, others: • Deacetylation via CES • S-Oxygenation via FOM • S-Methylation via TMT • Dethioacetylation • Hydroxylation via CYP3A4 • Lactone hydrolysis via PON3)[5][6][7][8][9][10][11]
Chất chuyển hóa	7α-TS, 7α-TMS, 6β-OH-7α-TMS, canrenone, others[5][6][14] (All three active)[15]
Chu kỳ bán rã sinh học	Spironolactone: 1.4 hours[5] 7α-TMS: 13.8 giờ [5] 6β-OH-7α-TMS: 15.0 giờ [5] Canrenone: 16.5 giờ [5]
Bài tiết	Nước tiểu, dịch mật[6]
Các định danh
Tên IUPAC S-[(7R,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3,5'-dioxospiro[2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-oxolane]-7-yl] ethanethioate
Số đăng ký CAS	52-01-7
PubChem CID	5833
IUPHAR/BPS	2875
DrugBank	DB00421 Y
ChemSpider	5628 Y
Định danh thành phần duy nhất	27O7W4T232
KEGG	D00443 Y
ChEBI	CHEBI:9241 Y
ChEMBL	CHEMBL1393 Y
ECHA InfoCard	100.000.122
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C24H32O4S
Khối lượng phân tử	416.574 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
Điểm nóng chảy	134 đến 135 °C (273 đến 275 °F)
SMILES O=C5O[C@@]4([C@@]3([C@H]([C@@H]2[C@H](SC(=O)C)C/C1=C/C(=O)CC[C@]1(C)[C@H]2CC3)CC4)C)CC5
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C24H32O4S/c1-14(25)29-19-13-15-12-16(26)4-8-22(15,2)17-5-9-23(3)18(21(17)19)6-10-24(23)11-7-20(27)28-24/h12,17-19,21H,4-11,13H2,1-3H3/t17-,18-,19+,21+,22-,23-,24+/m0/s1 Y Key:LXMSZDCAJNLERA-ZHYRCANASA-N Y
(kiểm chứng)

Spironolactone, được bán dưới tên thương mại Aldactone cùng một số tên khác, là một loại thuốc được sử dụng chủ yếu để điều trị tích tụ chất lỏng (phù nề) do suy tim, sẹo gan hoặc bệnh thận.^[1] Chúng cũng được sử dụng trong điều trị huyết áp cao, kali máu thấp nếu không chữa được với thực phẩm bổ sung, dậy thì sớm ở nam giới, mụn trứng cá và tăng trưởng lông, tóc quá mức ở phụ nữ.^[1][16][17] Spironolactone được dùng bằng đường uống.^[1]

Tác dụng phụ thường gặp bao gồm bất thường về nồng độ các chất điện giải, đặc biệt là kali máu cao, buồn nôn, nôn mửa, đau đầu, phát ban và giảm ham muốn tình dục.^[1] Ở những người có vấn đề ề gan hoặc thận, thì cần thận trọng hơn nếu sử dụng.^[1] Spironolactone chưa được nghiên cứu nhiều với phụ nữ có thai và không nên được sử dụng để điều trị huyết áp cao khi đang trong thai kỳ.^[18] Đây là một loại steroid ngăn chặn các tác động của hormone aldosterone và testosterone và có một số tác dụng giống như estrogen.^[1][19] Spironolactone thuộc về một loại thuốc được gọi là thuốc lợi tiểu không tăng thải kali.^[1]

Spironolactone được phát hiện vào năm 1957 và được giới thiệu vào năm 1959.^[20][21][22] Nó nằm trong danh sách thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là những loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.^[23] Nó có sẵn như là một loại thuốc gốc.^[1] Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển tính đến năm 2014 là từ 0,02 đô la Mỹ đến 0,1 đô la Mỹ mỗi ngày.^[24] Tại Hoa Kỳ, chi phí khoảng 0,50 đô la Mỹ mỗi ngày.^[1]