Rockwell sinh ngày 5 tháng 11 năm 1968 tại Thành phố Daly, California.[7][8] Ông là con duy nhất của diễn viên Pete Rockwell và Penny Hess. Sau khi họ ly hôn khi mới 5 tuổi, anh được cha nuôi nấng ở San Francisco và dành những mùa hè của mình với mẹ ở New York.[9] Năm 10 tuổi, anh xuất hiện trên sân khấu một thời gian ngắn với vai Humphrey Bogart trong một vở hài kịch ngẫu hứng của East Village cùng mẹ.[10]
Anh ấy bắt đầu học trung học tại Trường Nghệ thuật San Francisco cùng với Margaret Cho và Aisha Tyler, nhưng đã nhận bằng tốt nghiệp trung học từ Urban Pioneers, một trường thay thế theo phong cách Outward Bound. Rockwell giải thích, "Tôi chỉ muốn bị ném đá, tán tỉnh các cô gái, đi dự tiệc." Ngôi trường "nổi tiếng là nơi những người ném đá đã đến vì dễ dàng tốt nghiệp." [11] Ngôi trường đã giúp anh lấy lại hứng thú biểu diễn. Sau khi xuất hiện trong một bộ phim độc lập vào năm cuối cấp, anh chuyển đến New York để theo đuổi sự nghiệp diễn xuất.[12] Sau đó, anh đăng ký tham gia Chương trình đào tạo diễn viên chuyên nghiệp tại William Esper Studio ở New York.[13]
.jpg)
