Sinh ra ở Dodworth, Barnsley, West Riding of Yorkshire, Howard có hơn 500 lần ra sân ở Football League. Ông bắt đầu sự nghiệp tại Barnsley, có 7 mùa giải trước khi đầu quân cho Newcastle United năm 1971. Ông vào đến Chung kết Cúp FA 1974 với Tthe Magpies, và được Arsenal kí hợp đồng với mức giá 40.000 bảng Anh vào tháng 9 năm 1976. Ông có màn ra mắt trước West Ham United ngày 11 tháng 9 năm 1976, nhưng không ở lại được câu lạc bộ và sau chưa đầu một năm ông bị đưa vào danh sách chuyển nhượng với chỉ 20 lần thi đấu, và không có bàn thắng nào.[3]