Ngày 22 tháng 7 năm 2018, sau khi giải phóng hợp đồng với West Ham United, Henry ký hợp đồng với đội bóng Yeovil Town với thời hạn 1 năm.[2] Ngày 11 tháng 8 năm 2018, Henry ra mắt tại English Football League cho Yeovil ở vị trí dự bị trong trận hòa 2–2 trước Mansfield Town.[3]
Ngày 14 tháng 9 năm 2018, Henry gia nhập câu lạc bộ Poole Town ở giải Southern League Premier Division South trong bản hợp đồng có thời hạn 1 tháng.[4]
Ngày 1 tháng 2 năm 2019, Henry hủy hợp đồng với Yeovil do sự đồng thuận hai bên sau khi chỉ có 5 lần ra sân cho câu lạc bộ.[5] Henry sau đó ký hợp đồng với Braintree Town của National League đến hết mùa giải.[6]
Thống kê sự nghiệp
Tính đến trận đấu diễn ra ngày 6 tháng 4 năm 2019
Số lần ra sân và bàn thắng theo câu lạc bộ, mùa giải và giải đấu