Năm 2001, ông đồng sáng lập studio thiết kế Behavior rồi làm việc tại đây cho đến tháng 12 năm 2005 thì chuyển sang làm giám đốc thiết kế cho NYTimes.com vào năm 2006.[5] Năm 2011, ông và Scott Ostler cùng nhau thành lập công ty khởi nghiệp Lascaux Co. ở Thành phố New York. Tháng 11 năm 2011, công ty đã cho ra mắt một ứng dụng iPad gọi là Mixel cho phép người dùng tạo ra "nghệ thuật". Năm 2013, ông bán Mixel cho Etsy và gia nhập đội ngũ của họ.