Năm 1940, Kawaguchi được bổ nhiệm làm chỉ huy trưởng Lữ đoàn Bộ binh 35.[2] Lữ đoàn này đặt dưới sự chỉ huy trực tiếp của Nam Phương quân và được thành lập bởi các đơn vị rút ra từ Sư đoàn 18.[3] Lữ đoàn của Kawaguchi đã tham gia các cuộc đổ bộ đánh chiếm Borneo thuộc Anh vào tháng 12 năm 1941 và tháng 1 năm 1942 tại Miri, Kuching, Brunei, Jesselton, Beaufort, đảo Labuan và Sandakan.[3] Sau đó khi Nhật Bản tấn công Philippines, lữ đoàn đã tham gia đổ bộ lên Cebu tháng 3 năm 1942 và Mindanao một tháng sau đó. Sau khi đánh chiếm Philippines thành công, Kawaguchi đã phản đối một cách mạnh mẽ việc hành quyết các quan chức cấp cao, trong đó có thẩm phán Tòa án tối cao của Philippines vì giết đối thủ đã bị đánh bại một cách tàn nhẫn là hành động đi ngược lại tinh thần võ sĩ đạo Nhật Bản. Sự chống đối này của Kawaguchi đã khiến ông bị đại tá Tsuji Masanobu thuộc phe quân phiệt cực đoan quá khích không ưa và ông này tìm mọi cách để đưa Kawaguchi đến những khu vực chiến trận ác liệt mà từ đó không có khả năng quay về.[4]
Kawaguchi và Lữ đoàn 35 của mình cùng với một số đơn vị khác hỗ trợ đã đổ bộ lên đảo Guadalcanal vào tháng 8 và tháng 9 năm 1942 trong nỗ lực tăng viện để tái chiếm lại sân bay trên đảo từ quân Đồng Minh. Tuy nhiên, do phán đoán sai quân số của đối phương (Kawaguchi cho rằng chỉ có 2.000 lính Thủy quân lục chiến Hoa Kỳ nhưng thực tế là hơn 11.000[5]), trong trận chiến đồi Edson diễn ra từ ngày 12 đến ngày 14 tháng 9 năm 1942, 6.000 quân Nhật dưới quyền chỉ huy của Kawaguchi nhiều lần tấn công trực diện vào phòng tuyến Mỹ đã bị đánh bại hoàn toàn với tổn thất nặng nề. Trong nỗ lực tấn công sau cùng của quân Nhật tại Guadalcanal, Kawaguchi được Trung tướngMaruyama Masao giao chỉ huy một cánh quân tấn công nhưng ông đã bị cách chức sau đó và bị đưa về Nhật Bản do thay đổi kế hoạch tấn công ban đầu.
Kawaguchi đã bị đưa vào danh sách quân nhân dự bị vào năm 1943. Sau khi hồi phục sau một cơn bệnh kéo dài, ông được giao chỉ huy công việc phòng thủ đảo Tsushima vào tháng 3 năm 1945.
Sau khi chiến tranh kết thúc, Kawaguchi bị Bộ Chỉ huy tối cao lực lượng Đồng Minh (SCAP) bắt giữ và kết tội là tội phạm chiến tranh. Mặc dù đã chống đối những chính sách tàn ác của Đại tá Tsuji trước đó, ông vẫn bị giam cầm tại nhà tù Sugamo suốt từ năm 1946 đến năm 1953.[2]
^ abL, Klemen (1999–2000). “Major-General Kiyotake Kawaguchi”. Forgotten Campaign: The Dutch East Indies Campaign 1941-1942. Bản gốc lưu trữ ngày 7 tháng 3 năm 2012. Truy cập ngày 10 tháng 8 năm 2012.Quản lý CS1: định dạng ngày tháng (liên kết)
^ abL, Klemen (1999–2000). “The Invasion of British Borneo in 1942”. Forgotten Campaign: The Dutch East Indies Campaign 1941-1942. Bản gốc lưu trữ ngày 1 tháng 4 năm 2015. Truy cập ngày 10 tháng 8 năm 2012.Quản lý CS1: định dạng ngày tháng (liên kết)
Harries, Meirion (1994). Soldiers of the Sun: The Rise and Fall of the Imperial Japanese Army. Susie Harries. New York: Random House. ISBN0-679-75303-6.
Hayashi, Saburo (1959). Kogun: The Japanese Army in the Pacific War. Marine Corps. Association. ASIN B000ID3YRK.
Smith, Michael T. (2000). Bloody Ridge: The Battle That Saved Guadalcanal. New York: Pocket. ISBN0-7434-6321-8.
Hough, Frank O. “Pearl Harbor to Guadalcanal”. History of U.S. Marine Corps Operations in World War II. Ludwig, Verle E., and Shaw, Henry I., Jr. Truy cập ngày 16 tháng 5 năm 2006.