Hugo Maradona bắt đầu sự nghiệp ở Juniors Argentina từ năm 1985 đến năm 1987, ông được mua bởi Ascoli từ Serie A của Ý. Nhưng trong 1 năm thi đấu trong màu áo Ascoli, ông chỉ chơi 13 trận mà không khi được một bàn thắng nào, ông đã chuyển sang chơi cho Rayo Vallecano. 2 năm sau, ông chuyển sang câu lạc bộ Rapid Wien của Áo.
