Bài viết này cần thêm chú thích nguồn gốc để kiểm chứng thông tin. Mời bạn giúp hoàn thiện bài viết này bằng cách bổ sung chú thích tới các nguồn đáng tin cậy. Các nội dung không có nguồn có thể bị nghi ngờ và xóa bỏ.

Cấu trúc phân tử
Tổng quát
Tên	cafein
Các tên khác	cà phê in, theine, mateine, guaranine, methyltheobromine và 1,3,7-trimethylxanthine
Công thức hoá học	C8H10N4O2
Số CAS	58-08-2
Đặc điểm	dạng tinh thể, không màu, không mùi, vị đắng
Tính chất
Khối lượng mol	194,19 g/mol
Trạng thái	rắn
Nhiệt độ nóng chảy	238 °C
Nhiệt độ sôi	thăng hoa ở 178 °C
Hoà tan	tan nhiều trong nước và chloroform, một phần trong rượu
Chỉ dẫn an toàn
Chỉ số an toàn và nguy hiểm	R: ? S:
Trừ khi ghi chú thích, mọi số liệu ghi ở Điều kiện tiêu chuẩn.

Cafein (bắt nguồn từ từ tiếng Pháp caféine /kafein/),^[1],^[1] được gọi theo tiếng latin là cà phê in,^[2] theine, mateine, guaranine, methyltheobromine hay 1,3,7-trimethylxanthine, là một xanthine ancaloit có thể tìm thấy được trong các loại hạt cà phê, chè, hạt cola, quả guarana và ca cao.

Công thức phân tử của cafein là C₈H₁₀N₄O₂

Cafein được tách thành công lần đầu tiên vào năm 1820 bởi nhà hoá học người Đức Friedlieb Ferdinand Runge bằng cách đun các hạt cà phê đã rang và thu lại hơi nước sinh ra. Runge thực hiện sự phân tích này có lẽ là do lời đề nghị của bạn ông ta, nhà thơ Johann Wolfgang von Goethe. Vào ngày 3 tháng 10 năm 1819, sau một cuộc chuyện trò về các loại độc thực vật, Goethe đã chuyển cho Runge một gói hạt cà phê, thứ hàng vào khi đó rất giá trị.

Khối lượng mol của cafein là 194,2 g. Ở nhiệt độ bình thường một lít nước chỉ hoà tan 20 g cafein, trong khi một lít nước sôi hoà tan tới 700 g. Cafein cũng tan nhiều trong chloroform, tuy nhiên lại chỉ tan một phần trong êtanol.

Cafein rất giống với hai hợp chất khác là theophyllin, chất được sử dụng để điều trị bệnh suyễn, và theobromin, thành phần chính của ca cao.

• Một tách cà phê (250 ml) chứa khoảng 40–170 mg cafein
• Một tách cà phê tan chứa khoảng 40–100 mg
• Một tách cà phê loại bỏ cafein vẫn chứa khoảng 3–5 mg
• Một tách nhỏ (50 ml) espresso arabica chứa khoảng 60 mg
• Một tách nhỏ (50 ml) espresso robusta chứa khoảng 170 mg

• Chè đen (Mỹ) 17 – 75 mg/200 ml
• Chè đen (nước khác) 20 – 100 mg/200 ml
• Chè xanh 8–30 mg mỗi túi nhỏ (pha được một tách 150-250 ml)
• Chè tuyết 6–25 mg mỗi túi nhỏ (pha được một tách 150-250 ml)

Trước đây người ta gọi cafein trong trà là theine hay teine. Tuy nhiên trà không chứa các hợp chất khác của cà phê như xanthine, theophylline.

• Nước uống tăng lực như Red Bull chứa khoảng 80 mg cafein trong một lon 250 ml.
• Cola: 30–60 mg/500 ml, trước kia loại đồ uống này chứa cafein lấy từ hạt cola, ngày nay cola thường được pha với cafein nhân tạo, hoặc cũng dùng cafein tự nhiên, nhưng là từ hạt cà phê.
• Rượu tonic: 375 mg/lít.
• Cacao chứa một lượng nhỏ cafein (khoảng 6 mg một tách), còn chủ yếu là theobromin.
• Sôcôla tùy theo loại có thể chứa từ 15 mg đến 90 mg/100 g, ngoài ra còn có theobromin và nhiều chất phụ khác.
• Một viên Aspirin forte chứa khoảng 50 mg cafein, còn loại aspirin bình thường thì không chứa chất này.
• Một viên cafein chứa khoảng 100–300 mg cafein.

Cafein khi dùng với liều lượng nhiều gây ra các ảnh hưởng sau:

• Căng thẳng thần kinh
• Hưng phấn
• Tăng huyết áp
• Giãn nở phế quản
• Lợi tiểu (từ 300 mg/ngày trở lên)
• Kích thích nhu động ruột
• Mất ngủ

Tổ chức Y tế Thế giới (WHO) không xếp cafein vào nhóm các chất gây nghiện. Đến nay vẫn không có dấu hiệu gì rõ ràng chứng minh cafein nguy hại đến sức khoẻ, ngay cả những trường hợp sử dụng thường xuyên cafein trong thời gian dài. Tuy nhiên việc dùng cafein nhiều có thể dẫn tới sự phụ thuộc về tâm lý, trong trường hợp này mùi vị cà phê, khẩu vị người uống và truyền thống cũng đóng một vai trò quan trọng.

Sự phụ thuộc vào cafein có thể dẫn tới các biểu hiện như nhức đầu, căng thẳng, run rẩy, hồi hộp, thiếu tập trung, cáu giận. Cơ thể cần khoảng 3 ngày để loại bỏ cafein, sau thời gian này những tác dụng phụ trên sẽ hoàn toàn mất đi. Nếu dùng cafein với liều lượng cao có thể làm tăng nhịp tim và lợi tiểu. Tuy vậy, nếu uống những loại đồ uống chậm giải phóng cafein như guarana hay chè đen thì có thể hạn chế được các ảnh hưởng tiêu cực của cafein cũng như tận dụng được các tác dụng của nó.

Cafein có chứa trong sôcôla hay chè đen không hẳn là vô hại đối với trẻ em: ví dụ như lượng cafein có trong 3 lon cola và 3 thanh sôcôla cũng tương đương với lượng cafein trong 2 tách cà phê (khoảng 200 mg). Một đứa trẻ nặng 30 kg nếu dùng một liều lượng tương đương 7 mg/1 kg cơ thể có thể bị căng thẳng và mất ngủ.

Cafein có trong danh sách doping của Ủy ban Thế vận hội Quốc tế (IOC). Tuy nhiên, hàm lượng tiếp thu vào trong người đủ để bị cấm là rất cao, vì vậy các vận động viên có thể uống cà phê trong bữa sáng.

Liều gây độc LD-50 của cafein (là lượng cafein có thể làm chết 50% dân số) khoảng 10 g, tương đương với 100 tách cà phê. LD-50 của cafein cho một con chuột cống nặng 1 kg là 381 mg.

Được biết rằng, nước bưởi có khả năng kéo dài thời gian bán huỷ của cafein, bởi chất đắng trong quả bưởi sẽ kìm hãm quá trình trao đổi chất của cafein trong gan.

Cafein gây ra sự hưng phấn và kéo dài thời gian tỉnh táo bằng cách ngăn cản hoạt động bình thường của adenosine và phosphodiesterase.

• Adenosine được tạo ra trong quá trình hoạt động của cơ thể. Khi nồng độ đủ cao, nó sẽ gắn với receptor (thụ thể) làm cho hệ thần kinh phát ra tín hiệu nghỉ ngơi dẫn đến sự mệt mỏi và buồn ngủ. Do có cấu trúc phân tử gần giống nhau, cafein cạnh tranh với adenosine trong việc liên kết với receptor đặc hiệu. Điều này làm hệ thần kinh sẽ chỉ đạo cho cơ thể tiếp tục làm việc thay vì phát ra tín hiệu nghỉ ngơi.
• Cafein cũng ngăn chặn phosphodiesterase không cho phân giải chất truyền tin thứ cấp cAMP, do đó tín hiệu hưng phấn do andrenalin tạo ra được khuếch đại rồi duy trì dài hơn bình thường. Điều này làm các tế bào trong cơ tăng hiệu quả đáp ứng với adrenalin nghĩa là duy trì sự hưng phấn của não bộ, làm ta thấy tỉnh táo vào buổi sáng hoặc mất ngủ vào buổi tối.

Theo nghiên cứu mới nhất thì sự kết hợp giữa cồn và cafein là một phương cách hữu hiệu để trị chứng đột quỵ. Sinh viên y khoa James Grotta thuộc Đại học Texas ở Houston cùng với đồng nghiệp đã tiêm cho tổng cộng 23 bệnh nhân chất caffeinol và rút ra kết luận rằng chất này có hiệu quả điều trị tốt đối với các thương tổn ở não gây ra bởi chứng đột quỵ.

Wikimedia Commons có thêm hình ảnh và phương tiện truyền tải về Cafein.