PROFILPELAJAR.COM

Acid malic
	Acid malic
Danh pháp IUPAC	Acid 2-hydroxybutandioic
Tên khác	Acid hydroxybutandioic; Acid 2-hydroxysuccinic; Acid (L/D)-malic;
Nhận dạng
Số CAS	6915-15-7
Số EINECS	230-022-8
Thuộc tính
Khối lượng riêng	1.609 g/cm³
Điểm nóng chảy	130 °C
Điểm sôi	321.5 °C
Độ hòa tan trong nước	558 g/l (at 20 °C)
Độ axit (pKa)	pKa1 = 3.4, pKa2 = 5.13
Các nguy hiểm
Điểm bắt lửa	203 °C
Ký hiệu GHS
Các hợp chất liên quan
Anion khác	Malat
Nhóm chức liên quan	Acid succinic; Acid tartaric; Acid fumaric
Hợp chất liên quan	Butanol; Butyraldehyde; Crotonaldehyde; Natri malat
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Tham khảo hộp thông tin

Acid malic (oxaloacetate acid) có công thức phân tử C₄H₆O₅.

Công thức cấu tạo: HOOC-CH₂-CH(OH)-COOH.

Acid malic gọi theo danh pháp IUPAC là acid 2-hidroxybutandioic. Các muối và ester của acid malic được gọi là các malat.

Tính chất vật lý

Acid malic là chất lỏng, tan nhiều trong nước. Có mùi thơm của táo. Thành phần chính làm nên vị chua của táo là axit này.

Khái quát tính chất hóa học

Acid malic là hợp chất hữu cơ tạp chức, có chứa cả hai nhóm chức là carboxyl(COOH) và nhóm hydroxyl(OH).

Dó đó acid malic có tính chất của acid và những phản ứng đặc trưng của nhóm chức.

Tính chất của acid

Tác dụng với kim loại: Vì là acid yếu nên nó chỉ phản ứng với các kim loại hoạt động khá mạnh:

HOOC-CH₂-CH(OH)-COOH + 3Na → NaOOC-CH₂-CH(ONa)-COONa + 1,5H₂

2HOOC-CH₂-CH(OH)-COOH + Mg → (OOC-CH₂-CH(OH)-COO)₂Mg + 2H₂

Nguyên tử H ở nhóm COOH có độ phân cực mạnh hơn nhiều so với ở nhóm OH nên khi phản ứng với các kim loại cứng chỉ có các gốc carboxyl phản ứng.

Tác dụng với oxide kim loại

2HOOC-CH₂-CH(OH)-COOH + 3Na₂O → 2NaOOC-CH₂-CH(ONa)-COONa + 3H₂O.

Tác dụng với muối của acid yếu hơn

HOOC-CH₂-CH(OH)-COOH + 2NaHCO₃ → NaOOC-CH₂-CH(OH)-COONa + 2CO₂ + 2H₂O.

Làm đổi màu quỳ tím sang màu đỏ nhạt.

Tính chất của nhóm COOH: phản ứng ester hóa

HOOC-CH₂-CH(OH)-COOH + 2C₂H₅OH → C₂H₅OOC-CH₂-CH(OH)-COOC₂H₅ + 2H₂O.

Phản ứng tách nước

HOOC-CH₂-CH(OH)-COOH → HOOC-CH=CH-COOH + H₂O.

Phản ứng này xảy ra dưới tác dụng của acid sulfuric đặc và có đun nóng.

Acid tạo ra là acid không no có đồng phân lập thể: dạng cis là acid maleic, dạng trans là acid fumaric.

Vai trò trong cơ thể thực vật

Acid malic có mặt trong chu trình Hatch-Slack, tức pha tối của quá trình quang hợp ở các cây C₄. Nó đóng vai trò là kho dự trữ CO₂, khiến cho nồng độ CO₂ trong tế bào mô giậu luôn cao mặc dù nồng độ trong khí quyển thấp. Cùng với hoạt tính mạnh của enzyme PEP-cacboxilaza nên cây C₄ không có hô hấp sáng. Chính vì vậy, các cây này có năng suất cao (ngô, mía…)

Acid malic tạo nên vị chua của táo.