8-Hydroxyquinoline

8-Hydroxyquinoline
Skeletal formula of 8-hydroxyquinoline
Ball-and-stick model of the 8-hydroxyquinoline molecule
Names
IUPAC name
Quinolin-8-ol, 8-Quinolinol
Other names
1-azanaphthalene-8-ol, Fennosan H 30, hydroxybenzopyridine, hoxybenzopyridine, oxychinolin, oxyquinoline, phenopyridine, quinophenol, oxine
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.193
KEGG
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
UNII
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)
  • InChI=1S/C9H7NO/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8/h1-6,11H ☑Y
    Key: MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N ☑Y
  • InChI=1/C9H7NO/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8/h1-6,11H
    Key: MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYAG
  • Oc1cccc2cccnc12
  • c1cc2cccnc2c(c1)O
  • zwitterion: c1cc2ccc[nH+]c2c(c1)[o-]
Properties
C9H7NO
Molar mass 145.16 g/mol
Appearance White crystalline needles
Density 1.034 g/cm³
Melting point 76 °C (169 °F; 349 K)
Boiling point 276 °C (529 °F; 549 K)
Pharmacology
G01AC30 (WHO) A01AB07 (WHO) D08AH03 (WHO) R02AA14 (WHO)
Hazards
Main hazards flammable
Safety data sheet External MSDS
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑Y verify (what is ☑Y☒N ?)
Infobox references

8-Hydroxyquinoline (còn gọi là oxine) là một tác nhân tạo chelat đã được sử dụng để xác định định lượng các ion kim loại.

Nhôm Tris (8-hydroxyquinolinato) [1]

Trong dung dịch nước 8-Hydroxyquinoline có pKa giá trị ca. 9,9 [2] Nó phản ứng với các ion kim loại, làm mất proton và tạo thành phức hợp 8-Hydroxyquinolinato-chelate.

Tổ hợp nhôm [3] là thành phần phổ biến của điốt phát quang hữu cơ (OLED). Biến thể trong các nhóm thế trên các vòng quinoline ảnh hưởng đến tính chất phát quang của nó.[4]

Trong các đồng phân zwitterionic trạng thái kích thích cảm ứng được hình thành trong đó nguyên tử hydro được chuyển từ oxy sang nitơ.[5]

Các phức chất cũng như bản thân dị vòng thể hiện tính chất sát trùng, khử trùng và thuốc trừ sâu,[6][7] hoạt động như một chất ức chế phiên mã.[8] Dung dịch của nó trong rượu được sử dụng trong băng lỏng. Nó từng được quan tâm như một loại thuốc chống ung thư.[9]

Một chất tương tự thiol, 8-Mercaptoquinoline cũng được biết đến.[10]

Rễ cây xâm lấn Centaurea diffusa giải phóng 8-hydroxyquinoline, có tác động tiêu cực đến những cây không cùng tiến hóa với nó.[11]

Tham khảo

  1. ^ Cölle, M.; Dinnebier, R. E.; Brütting, W. (2002). “The structure of the blue luminescent δ-phase of tris(8-hydroxyquinoline)aluminium(III) (Alq3)”. Chemical Communications. 2002 (23): 2908–9. doi:10.1039/b209164j. PMID 12478807.
  2. ^ Albert, A.; Phillips, J. N. (1956). “264. Ionization Constants of Heterocyclic Substances. Part II. Hydroxy-Derivatives of Nitrogenous Six-Membered Ring-Compounds”. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1956: 1294–1304. doi:10.1039/JR9560001294.
  3. ^ Katakura, R.; Koide, Y. (2006). “Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3)”. Inorganic Chemistry. 45 (15): 5730–5732. doi:10.1021/ic060594s. PMID 16841973.
  4. ^ Montes, V. A.; Pohl, R.; Shinar, J.; Anzenbacher, P. Jr. (2006). “Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes”. Chemistry: A European Journal. 12 (17): 4523–4535. doi:10.1002/chem.200501403. PMID 16619313.
  5. ^ Bardez, E.; Devol, I.; Larrey, B.; Valeur, B. (1997). “Excited-State Processes in 8-Hydroxyquinoline: Photoinduced Tautomerization and Solvation Effects”. The Journal of Physical Chemistry B. 101 (39): 7786–7793. doi:10.1021/jp971293u.
  6. ^ Phillips, J. P. (1956). “The Reactions of 8-Quinolinol”. Chemical Reviews. 56 (2): 271–297. doi:10.1021/cr50008a003.
  7. ^ “8-Hydroxyquinoline”. Medical Dictionary Online. Bản gốc lưu trữ ngày 9 tháng 10 năm 2016. Truy cập ngày 28 tháng 6 năm 2019.
  8. ^ “8-Hydroxyquinoline”. Sigma-Aldrich. Truy cập ngày 23 tháng 5 năm 2012.
  9. ^ Shen, A. Y.; Wu, S. N.; Chiu, C. T. (1999). “Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of some 8-Hydroxyquinoline Derivatives”. Journal of Pharmacy and Pharmacology. 51 (5): 543–548. doi:10.1211/0022357991772826. PMID 10411213.
  10. ^ Fleischer, Holger "Structural chemistry of complexes of (n - 1)d10nsm metal ions with β-N-donor substituted thiolate ligands (m=0, 2)" Coordination Chemistry Reviews 2005, volume 249, pp. 799-827. doi:10.1016/j.ccr.2004.08.024
  11. ^ Vivanco, J.M.; Bais, H.P.; Stermitz, F.R.; Thelen, G.C.; Callaway, R.M. (2004). “Biogeographical variation in community response to root allelochemistry: novel weapons and exotic invasion”. Ecology Letters. 7 (4): 285–292. doi:10.1111/j.1461-0248.2004.00576.x.