Roosevelt bolaligida nimjon boʻlib, astma bilan ogʻrigan. Sogʻligi bilan bogʻliq muammolar tufayli asosan uyda taʼlim olgan. 1976–1980-yillarda Harvard universitetida oʻqishni davom ettirgan. „The Naval War of 1812“ (1882) asari ortidan oʻqimishli tarixchi va taniqli yozuvchi sifatida obroʻ-eʼtibor qozongan. 1881-yilda siyosatga kirib kelib, qisqa muddatda Nyu-York shtati legislaturasida Respublikachilar fraksiyasi lideriga aylangan. Birinchi xotini va onasining bir kechada vafot etishi Rooseveltni ruhiy jihatdan tushkunlikka solib qoʻygan. Dakotasda chorvachilik ranchosini sotib olib, maʼlum muddat yurgizishi unga ruhiy tushkunlikdan xalos boʻlishiga yordam bergan. Roosevelt prezident William McKinley davrida dengiz floti kotibining yordamchisi boʻlib ishlagan hamda 1898-yilda Ispaniyaga qarshi dengiz urushini rejalashtirishga hissa qoʻshgan. Amaldagi lavozimidan Kubada ispan armiyasiga qarshi jang qilgan „Rough Riders“ (tarjimasi „Toʻng chavandozlar“) boʻlinmasiga rahbarlik qilish maqsadida isteʼfoga chiqqan. Roosevelt urushdan qahramon sifatida qaytib kelib, 1898-yilda Nyu-York gubernatori etib saylangan. 1900-yilgi prezidentlik saylovida McKinley va Roosevelt mos ravishda prezident va vitse-prezident lavozimlariga nomzod boʻlgan. Saylovda McKinley Demokratlar partiyasidan nomzod William Jennings Bryan ustidan gʻalaba qozongan.