Закінчив Луцький державний педінституті ім. Лесі Українки.
Працював інструктором у Волинському обкомі комсомолу.
Поет-шістдесятник на повен голос заявив, що ми, українці, – «…не підпільна організація, ми – Нація!». За такі публічні висловлювання радянська репресивна комуністична система зламала поетові життя. У 1965 році під час сумнозвісного Луцького процесу над політв’язнями Валентином Морозом та Дмитром Іващенком (викладачами Луцького державного педінституті ім. Лесі Українки) він потрапив у число неблагодійних. Кость проходив по цій справі як свідок і співучасник. Поета арештували на весіллі у друзів. Його виключили з партії, звільнили з роботи. А головне – не давали публікуватись. Та славний волинянин не зневірився, жив скромно, але чесно.
Саме в період страшних випробувань його покинула дружина. Згодом він зазначав, що в цій драматичній історії є свій позитив: «Я отримав творчу свободу, можливість писати вільно, не озираючись на «компетентні органи», не зважаючи на недолугі смаки.
Кость Шишко лишив велику поетичну спадщину. У його творчому доробку вінки сонетів, поеми, гумористичні твори. Багато з них стараннями друзів ще у радянський період побачили світ у самодруківських виданнях. Згодом, після проголошення Україною незалежності, появились збірки «Сльоза олії золота», «Вибрані вірші», «Вогонь», «Пісня дощу» (2001). У 2010 році у видавництві "Волинська обласна друкарня" (Луцьк) побачила світ книга "Писанки".
Помер 24 січня 2002 року. Похований у Луцьку. Ніхто не ридав над домовиною поета: він не мав ні дружини, ні дітей, ні родини. Хоронили його друзі у погожий зимовий день. Сміялося Сонечко, а Муза, богиня Поезії, мовчки взяла його в свої обійми…
У 2010 р., до 70-річчя з дня народження Кості Шишка, у Луцьку біля ЗОШ № 2, де навчався поет, було закладено сквер імені Шишка.
Навроцька Зоя. Поета арештували на весіллі у друзів. Газ. "Волинь", 23 травня 2019 р.
Назарук І. Особливості інтимної лірики Костя Шишка / Ірина Назарук // Актуальні проблеми слов"янської філології. Серія: лінгвістика і літературознавство: міжвуз. зб. наук. ст.; (гол. ред. В.А.Зарва). Бердянськ: БДПУ, 2013. Вип. XXVII. Ч. 2. С. 128 135.
Назарук І. Екзистенційні мотиви поетичного доробку Костя Шишка / Ірина Назарук // Вісник Черкаського університету. Серія "Філологічні науки". Вип. №30 (363). Черкаси, 2015. — С. 58 63.
Назарук І. Система не зламала душу поета. Газ. Волинь, 27 березня 2012 р., с. 10.