Флейшер народився у Вашингтоні, округ Колумбія, 27 серпня 1950 року. Він вивчав медицину в Саутгемптонському коледжі, який на той час належав до Університету Лонг-Айленда. Потім майбутній актор почав вивчати акторську майстерність в Театральній школі при Університеті Де Пола (раніше — Школа драми Гудмена при Чиказькому інституті мистецтв.[3]
Флейшер неодноразово грав ролі Карвеллі у телесеріалі 1970-х років Ласкаво просимо назад, Коттер, Чака у серіалі ABCLaverne & Shirley і в мультсеріалі Діснея «Мишачий дім» (озвучив Таксі Бенні. Перша поява Флейшера у «Хохмі» відбулася 15 січня 1973 року, коли він грав на своїх саморобних музичних інструментах, зроблених зі свинцевої трубки та душової штанги. Потім він отримав роль в The Tonight Show Starring Johnny Carson 15 травня 1974 року. Крім цього, Флейшер був постійним учасником Keep on Truckin' . Він знявся в The Weird Al Show в ролі хлопця з групи. Він також з'явився в недовготривалому суботньому ранковому шоу Wacko .
Флейшер є автором цитати: «Якщо ви пам'ятаєте 60-ті, то ви в них не жили»[5], яку часто помилково приписують іншим знаменитостям.[6]
Флейшер також є музикантом і автором пісень. На запрошення групи Blues Traveler він грав на гармоніці у Wiltern Theatre у Лос-Анджелесі 22 листопада 1995 року та з 10 по 15 грудня 2002 року в імпровізаційному театрі Коннектикут-авеню .[7]
З грудня 2010 року по вересень 2011 року він був ведучим власного щотижневого веб-шоу «Всесвіт Флейшера» на Ustream.tv, продюсером якого виступив Бред Вайман .
З 17 по 20 січня 2019 року Чарльз Флейшер виступав у Tropicana Las Vegas із Бобом Голубом і Ніком Арагоном з Laugh Factory із імпровізованою комедією.[8]
Особисте життя
Флейшер одружився з Шеріл Страссман у 1977 році. У пара є дві доньки — Рейчел (1980 р.н.) і Джесіка (1982 р.н.).[9]