Хокейну кар'єру розпочав 1997 року на юнацькому рівні в складі команди «Осуюс Гіт» (МЮХЛК). У 1999 продовжив виступи в складі «Пентіктон Пантерс» (БКХЛ).
2001 року був обраний на драфті НХЛ під 14-м загальним номером командою «Калгарі Флеймс», але продовжив виступати за «Келона Рокетс» (ЗХЛ), а наступного сезону захищав кольори «Сент-Джон Флеймс» (АХЛ).
У сезоні 2002/03 дебютував у складі «Калгарі Флеймс», а наступний сезон став повноцінним для Чака в НХЛ, в його активі 70 матчів та 17 набраних очок. Під час локауту в сезоні 2004/05 виступав за «Лоуелл Девілс» (АХЛ).
10 лютого 2007, Кобасью разом з Ендрю Ференсом обміняли на Бреда Стюарта та Вейна Прімо з «Бостон Брюїнс». 13 травня 2008, Чак уклав трирічний контракт на суму $7 мільйонів доларів з «Брюїнс».
На початку сезону 2009/10 Чак знову потрапляє під обмін між клубами та опиняється в складі «Міннесота Вайлд». 27 листопада 2009, Чак вдруге відзначається хет-триком і вдруге в ворота «Колорадо Аваланч».
1 липня 2011, Кобасью підписує дворічний контракт з клубом «Колорадо Аваланч» на суму $1,25 мільйона доларів.[3] 8 грудня 2011 разом з партнером по клубу Джеєм Мак-Клементом зіграв свій 500-й матч в кар'єрі НХЛ причому сталось це в матчі проти «Калгарі Флеймс».[4] 31 грудня 2011, Чак закинув соту шайбу в матчі проти «Анагайм Дакс» (4-2).[5]
20 березня 2013, Чак у матчі проти «Даллас Старс» (4-3) відзначився сотою передачею в кар'єрі.[6]
11 вересня 2013, як вільний агент Чак прийняв пропозицію «Піттсбург Пінгвінс» провести тренувальний збір у складі останньої. 2 жовтня 2013, уклав однорічний контракт на суму $550,000 доларів.[7] У складі «пінгвінів» Кобасью провів лише 33 матчі, а решту сезону провів у фарм-клубі «Віклс-Беррі/Скрентон Пінгвінс».
1 липня 2014 в Європі підписує дворічний контракт з швейцарським клубом «Берн».[8] У складі СК «Берн» виграє Кубок Швейцарії.[9] Через травму головного мозку отриману ще в сезоні 2014/15, він проведе лише десять матчів у сезоні 2015/16 та приймає рішення про завершення ігрової кар'єри.[10]
Загалом провів 645 матчів у НХЛ, включаючи 44 гри плей-оф Кубка Стенлі.
.svg){kind=small}
