Гру на старосвітській бандурі та значну частину репертуару перейняв від свого батька, Тараса Силенка і вже з 5 років, активно концертував разом з татом по Україні та закордоном.
Перші 9 класів навчався у Київській Гімназії №287, де був активним учасником мистецьких заходів; паралельно — у музичних школах (за класом піаніно та гітари).
Паралельно з навчанням в університеті їздить у с. Крячківка до Ю. Фединського у якого навчається майструвати і в 2016 році виготовляє, під наставництвом Юрка, свій перший інструмент – старосвітську бандуру для мандрів автостопом. І в цьому ж селі переймає пісенну традицію від бабусь з гурту «Древо».
У 2014-2015 роках був учасником гурту «Фолькнери» (бандура, сопілка, клавішні, бек-вокал).
Ще під час навчання в університеті захопився мандрами автостопом і до початку пандемії коронавірусу (2019) щороку мандрував по Європі, де кобзарював на вулицях міст і місцевих фестивалях. Під час крайньої мандрівки у 2019 році почав вести текстовий блог у Facebook під назвою #шлях_широкий.
У 2020 офіційно презентує свій сольний folk gothic metal проєкт «SVIATOSLAV» з піснею «Святий Вечір»[5], музичне відео до якої було зняте без залучення професійних операторів, а лише за допомогою друзів музиканта. Згодом вийшов відео-кліп до пісні «Пам’ятаю»[6], режисером якого став сам Святослав.
Починаючи з 5 років і впродовж шкільних років, під наставництвом батька був постійним учасником та переможцем міських та всеукраїнських конкурсів читців поезії Т. Шевченка[9].
У 2005 році взяв участь у проєкті Олега Скрипки «Пісні Барикад. Дух не згасає, дух не вмира!»[10], де записав одну з своїх перших авторських пісень «Дивувалась зима» на слова І. Франка.
Був актором-музикантом у виставі «Буна» реж. Лєна Роман.
Був актором у виставі «Наталка Полтавка» у театрі ім. І. Франка.
Працював у китайському банку та найпопулярнішій українській електронній пошті на позиції HR-менеджера.
Брав участь у записі пісень «Заповіт», «Туман яром», «Oi Šermukšnio» для альбому «XIII», гурту Широкий Лан.
Має колекцію народного одягу, яка перейшла йому в спадок від батька.
Захоплюється вело-мандрівками. Особистий рекорд 300 км за добу.
З початку Російського вторгнення в Україну (2022) перебував на службі в добровольчому батальйоні «Свобода» при 112 бригаді ТРО (Київ).
Разом з Романом Ковалем, Лесею Козенко та Євгеном Букетом упорядкував книгу спогадів про батька «Тарас Силенко, співець непримиренної України».[11]