Уродженець Деріана Раян є вихованцем місцевої команди. У 1996 американець виступав на міжнародному дитячому турнірі в Квебеку.[1]
Хокейну кар'єру розпочав 2001 року виступами за хокейну команду Бостонського коледжу. В останньому сезоні Шеннон увійшов до команди всіх зірок.[2]
3 квітня 2005 на правах вільного агента уклав контракт з клубом «Майті Дакс оф Анагайм» але захищав кольори фарм-клубу «Цинциннаті Майті Дакс», а згодом і в «Портленд Пайретс», які виступають в АХЛ. У складі «Анагайм Дакс» Раян дебютував у сезоні 2006–07. 22 жовтня 2006 відзначився голом у грі проти «Лос-Анджелес Кінгс».[3]
23 червня 2007 Шеннона продали до клубу «Ванкувер Канакс».[4] Після кількох матчів на початку сезону 2007–08 центрального нападника відправили до фарм-клубу «Манітоба Мус». Згодом його повернули до «Канакс», а 23 липня 2008 сторони продовжили умови контракту.[5]
2 вересня 2008 Раяна продали до команди «Оттава Сенаторс».[6] Сезон 2008–09 нападник розпочав у складі «Бінгхемптон Сенаторс» але кінцівку сезону відіграв за «Оттаву Сенаторс» встановивши низку особистих рекордів. влітку сторони продовжили контракт ще на один сезон.[7]