Перші кроки у футболі зробив у юнацькій команді «Хапоель» (Місгав), також він грав за «Маккабі» з Хайфи та Нетанії. У 17-річному віці приєднався до молодіжної команди «Бней Сахнін»[1].
«Бней Сахнін»
6 травня 2017 року дебютував в ізраїльській Прем'єр-лізі, вийшов на заміну на 66-й хвилині проти єрусалимського «Бейтара»[2]. У сезоні 2019/20 років став основним гравцем команди, а 22 серпня відзначився своїм першим голом у переможному (3:2) поєдинку проти «Хапоеля» (Умм аль-Фахм)[3]. Завершив сезон з 13-ма голами у 32 матчах чемпіонату, завдяки чому допоміг своїй команді виграти Лігу Леуміт та повернутися до елітного дивізіону чемпіонату Ізраїлю.
«Маккабі» (Тель-Авів)
22 липня 2021 року Халайла підписав 3-річну угоду з «Маккабі» (Тель-Авів) за 515 000 євро[4]. Дебютував за «Маккабі» (Тель-Авів) у Лізі конференцій УЄФА 22 липня, вийшов на заміну на 72-й хвилині в поєдинку проти «Сутьєски»[5]. 29 липня у матчі-відповіді відзначився 2-ма голами[6].
Оренда в «Маккабі Бней Рейне»
6 вересня 2022 року відправлений в оренду до «Маккабі Бней Рейне»[7]. Відзначився своїм першим голом за «Маккабі Бней Рейне» 3 листопада в переможному (3:2) поєдинку проти «Бейтара» (Єрусалим)[8].
«Габала»
4 липня 2023 року підписав з «Габалою» 1-річний контракт з опцією продовження ще на один рік[9]. 27 травня 2024 року «Габала» оголосила, що Халайла та п’ять інших футболістів залишили клуб із закінченням терміну дії контрактів[10].
ЛНЗ (Черкаси)
30 серпня 2024 року перейшов до ЛНЗ[11][12]. У футболці черкаського клубу дебютував 1 вересня 2024 року в програному (0:1) виїзному поєдинку 5-го туру Прем'єр-ліги України проти київського «Динамо». Осама вийшов на поле на 65-й хвилині замість Геннадія Пасіча[13][14][15].
