Народився 1 квітня1978 року в місті Серавецца. Вихованець футбольної школи клубу «Луккезе-Лібертас». Дорослу футбольну кар'єру розпочав 1995 року в основній команді того ж клубу, в якій провів три сезони, взявши участь у 31 матчі у Серії В.
У 1998 році Россі перейшов в «Салернітану», у складі якої дебютував у Серії А. Проте за підсумками першого ж сезону клуб вилетів у другий дивізіон, де Россі зіграв ще рік.
У 2000 році Россі став гравцем «Фіорентини», за яку провів два сезони. Разом з нею в 2001 році він виграв Кубок Італії, перемігши «Парму» в фіналі. У січні 2002 року Россі попросив розірвати контракт з «Фіорентиною» через невиплату заробітної плати (клуб оголосив про банкрутство незабаром після цього) і перейшов в «Комо», що викликало гнів тіффозі «фіалок»[1].
Влітку 2003 року Россі був орендований «Дженоа», провівши 38 матчів і 8 голів за сезон. Після цього він повернувся до складу «Комо», але був викуплений «Дженоа» в жовтні того ж року. Клуб, з ним у складі за підсумками сезону 2004/05 зміг вийти в Серію А, однак через корупційний скандал клуб був відправлений в Серію С1. У 2007 році Россі став капітаном команди, і з ним у складі «Дженоа» завоював право грати в Серії А. При цьому Россі став гравцем, якого використовували на найбільш проблемних ділянках середини поля, він пограв на обох флангах півзахисту, а також опорним хавбеком і навіть на позиції «під нападниками». Завершив професійну кар'єру футболіста виступами за команду «Дженоа» у 2013 році, зігравши до цього моменту 300 матчів за клуб в усіх турнірах.
