Працював в артілі мандрівних іконописців. У 1824 р. був помічений Олексієм Венеціановим, який запросив його вчитися до Петербурга. Під керівництвом Венеціанова Крилов працював близько шести років. За словами Венеціанова, «він зупинився на портретному живописі й був у ній відмінником».