На Іграх 1904 в Сент-Луїсі Леонард брав участь в обох турнірах. В одиночному розряді він зупинився на стадії півфіналу й посів третє місце, вигравши бронзову медаль. У парному розряді, граючи разом з Білсом Райтом, вони виграли змагання та отримали золоті нагороди.