Джеремі Баретт почав кататися на ковзанах у 8-мирічному віці. Як одиночник на рівні «новачка» він змагався на регіональному рівні. Першою партнеркою Джеремі у парному катанні стала його сестра Шон-Марі, і вони відбиралися на юніорський Чемпіонат США.
У 2001 році Джеремі встав у пару з Шанталь Джордан. Через різницю у віці вони не могли змагатися на юніорському міжнародному рівні (коли Шанталь виповнилось 15 років, Джеремі було вже більше 21-го). На внутрішній арені вони вигравали Чемпіонат США серед юніорів 2004 року, а також у 2005 році брали участь поза конкурсом у Чемпіонаті Франції, де як гості посіли там першу позицію. Однак, після сезону 2005/2006 пара розпалася.
У 2006 році Баретт і Кейді Дінні спробували кататися в парі, але їхні спільні тренування тривали лише близько 4 місяцяв. Потому Кейді вирішила зосередитися на одиночному катанні, і пара розпалася. Джеремі не став шукати нову партнерку, і 2 роки чекав на її (і своє) повернення у парне катання. У цей час, щоб оплачувати тренування Баретт працював тренером, водієм машини для заливки льоду і навіть офіціантом у снек-барі.
Американський «золотий» подіум першого командного Чемпіонату світу з фігурного катання (2009)
У 2008 році, коли Кейді ухвалила рішення повернутися у парне катання, відразу оформилась пара Дінні/Баретт. Відтак, виступати на змаганнях вони почали від сезону 2008/2009. Майже відразу їхні виступи були позначені успіхом — вони стали четвертими на турнірі «Nebelhorn Trophy»—2008, а потому другими на Чемпіонаті США з фігурного катання, на Чемпіонатах Чотирьох Континентів та світу 2009 року ввійшли до чільної десятки, що дуже непогано для дебютантів цих найпрестижніших міжнародних змагань. Більше того, на світовій першості пара Дінні/Баретт стала найуспішнішою (9-те місце) серед спортивних пар США на турнірі, і таким чином, виборола право на участь у першому в історії командному Чемпіонаті світу з фігурного катання, де втім у особистому заліку посіла лише 4-те місце, хоча це й не завадило американській збірній завоювати командне «золото» цих змагань.
У сезоні 2009/2010 Кейді і Джеремі дещо несподівано уперше в своїй кар'єрі перемогли на внутрішній американській першості, відтак отримали право виступити на XXI Зимовій Олімпіаді (Ванкувер, Канада, 2010) в турнірі спортивних пар, де стали 13-ми (з 20-ти пар).
