У сезоні 2011/12 закріпився в основному складі «Шеффілд Юнайтед». 6 серпня 2011 року забив свій перший гол за «клинків» у матчі проти «Олдем Атлетік»[4]. У жовтні того ж року підписав новий контракт з клубом до 2015 року[5]. За підсумками сезону 2011/12 «клинки» посіли 3-е місце в Першій лізі і дійшли до фіналу плей-оф за вихід в Чемпіоншип, проте програли в ньому клубу «Гаддерсфілд Таун». Гаррі Магвайр за підсумками сезону отримав обидві нагороди «гравця сезону» як кращого гравця та кращого молодого гравця «Шеффілд Юнайтед». Також він був включений в «команду року» Першої ліги в сезоні 2011/12.
17 жовтня 2012 року Магвайр забив 2 м'ячі в матчі Трофею Футбольної ліги проти «Ноттс Каунті» на «Медов Лейн»[6]. 28 лютого 2013 року Магвайр провів свій 100-й матч у стартовому складі «Шеффілд Юнайтед», при тому що йому було лише 19 років[7].
У червні 2014 року «Шеффілд Юнайтед» запропонував Гаррі покращений контракт на тлі інтересу до захисника з боку клубів «Галл Сіті» та «Вулвергемптон Вондерерз». «Клинки» відкинули пропозиції про трансфер Магвайра в розмірі 1 млн, і 1,5 млн фунтів від «вовків»[8].
10 лютого 2015 року Магвайр відправився в оренду в клуб «Віган Атлетік»[11], в якому провів залишок сезону 2014/15. Влітку 2015 року повернувся до клубу «Галл Сіті». Цього разу провів у складі команди два сезони, в першому з яких клуб вийшов до Прем'єр-ліги, але в другому не зумів там утриматись.
15 червня 2017 року Гаррі перейшов до складу чинних чемпіонів Англії «Лестер Сіті» за 17 мільйонів євро, підписавши контракт з «лисицями» на п'ять років[12]. Станом на 18 травня 2018 року відіграв за команду з Лестера 38 матчів в національному чемпіонаті.
5 серпня 2019 року Гаррі Магвайр перейшов до «Манчестер Юнайтед» за 80 мільйонів фунтів[13], ставши таким чином одним із найдорожчих захисників в історії футболу.