Віллоу розпочала свою музичну кар'єру восени 2010 року випуском синглів "Whip My Hair" у 2010 році та "Girl 21st Century" у 2011 році, і підписався до свого нинішнього наставника Jay-Z зі звукозаписної книги Roc Nation у 2010 році, ставши як наймолодший художник підписався на лейблі. "Whip My Hair" досяг свого піку під номером 11 на Billboard Hot 100. Відео було номіновано на "Відео року" на BET Awards 2011 року. Вона випустила свій дебютний альбом Ardipithecus 11 грудня 2015 року.