Народився 21 березня1977 року в місті Кастелламмаре-ді-Стабія. Вихованець футбольної школи клубу «Реджина». Дорослу футбольну кар'єру розпочав 1994 року в основній команді того ж клубу, але закріпитись в команді не зумів, взявши участь лише у 1 матчі Серії С1 сезону 1994-95, за результатами якого клуб вийшов до Серії В. 1996 року молодого півзахисника було віддано в оренду в «Триказе», де він відразу став основним гравцем, зігравши за два сезони 54 матчі в Серії С2, в яких забив 4 голи.
Влітку 1998 року Чирілло повернувся в «Реджину», де став залучатись до основного складу і у першому ж сезоні допоміг команді вийти до Серії А. Дебютував в елітному дивізіоні 29 серпня 1999 року в матчі проти «Ювентуса» (1:1) і забив свій перший гол в Серії А 19 березня 2000 року на Стадіо Олімпіко в Римі проти «Роми».
Всього він зіграв у 32 матчах Серії А і забив 2 голи, будучи основним гравцем команди, чим привернув до себе увагу численних клубів, в числі яких опинився «Інтернаціонале», куди і перейшов влітку 2000 року[1]. Дебютував у складі міланського гранда 28 вересня 2000 року в матчі проти «Руху» (Хожув) (4:1) в першому раунді Кубка УЄФА. Проте в команді Бруно надовго не затримався, так і не ставши основним гравцем, і останній раз зіграв за команду 17 червня 2001 року в матчі чемпіонату проти «Болоньї» (2:1). Всього за сезон Чирілло зіграв лише у 26 матчах (17 в Серії А, 7 в Кубку УЄФА і 2 в Кубку Італії).
Влітку 2001 року за 6 мільярдів лір Бруно перейшов в «Лечче» на правах співволодіння[2][3]. У першому сезоні клуб зіграв за «жовто-червоних» 18 ігор і забив 3 голи в Серії А, проте команда опустилась до нижчого дивізіону. Після цього у червні 2002 року «Лечче» викупило повністю контракт гравця за 306 тис. євро[3] і віддало його на правах оренди в рідну «Реджина», де провів першу половину наступного сезону. У другій частині сезону 2002-03 Чирілло допоміг «Лечче» відразу повернутись назад до Серії А, після чого влітку 2003 року був відданий в оренду в «Сієну», де провів два наступні сезони, зігравши в 54 матчах Серії А.
Бруно Чирілло під час виступів за «Реджину». 2008 рік.
1 лютого 2004 року після закінчення матчу Серії А проти «Інтернаціонале» (0:4), Марко Матерацці, який не брав участь в матчі через травму, в підтрибунному приміщенні побився з Бруно Чирілло, який був його партнером по «Інтеру» в 2000—2001 роках. Бруно з'явився перед камерами телеканалу RAI з розбитою губою і забоями на обличчі, заявивши, що синці на його тілі — наслідки ударів Матерацці. Чирілло заявив, що захисник «Інтера» всю гру насміхався над ним, а після влаштував бійку. В підсумку Матерацці був дискваліфікований на чотири матчі[4]. Через кілька днів в штаб-квартирі La Gazzetta Dello Sport відбулася церемонія примирення між двома гравцями[5].
13 липня 2005 року Чирілло перейшов в грецький АЕК, у складі якого дебютував у лізі Лізі чемпіонів сезону 2006-07. В останньому турі проти «Андерлехта» Чирілло навіть відзначився голом, який дозволив би грецькій команді кваліфікуватись в плей-оф, якби в паралельному матчі «Лілль» не обіграв на «Сан-Сіро» невмотивований «Мілан», проте французи зуміли перемогти 2:0 і АЕК продовжив виступи у Кубку УЄФА, де вилетів у першому ж раунді від іншого французького клуба «Парі Сен-Жермен». 29 квітня 2007 року Чіріло зіграв свій останній матч за АЕК проти клубу «Шкода Ксанті» в грецькій Суперлізі. Відразу після гри він підтвердив, що покидає команду.
4 липня 2007 року підписав дворічний контракт з іспанським «Леванте»[6][7], але через нездатність клубу платити зарплату гравцям в січні 2008 року разом із співвітчизником Марко Сторарі покинув клуб, після чого повернувся в рідну «Реджину»[8]. Цього разу Чирілло провів у команді півтора сезони, проте за підсумками сезону 2008-09 не зумів врятувати команду від вильоту в Серію В, після чого покинув клуб в червні 2009 року[9].
12 червня 2009 року підписав дворічний контракт з грецьким ПАОКом[10][11]. Тут Чирілло став одним основних гравців захисту грецького клубу і в останньому турі сезону забив свій перший гол за клуб. Після цього Чирілло також відзначився в еврокубковому плей-оф, який клуб із Салонік, що дозволило команді на наступний сезон вийти в Лігу чемпіонів. Щоправда там клуб надовго не затримався, програвши в першому ж кваліфікаційному раунді «Аяксу». Всього Чирілло відіграв за клуб із Салонік три сезони своєї ігрової кар'єри, взявши участь у 74 матчах чемпіонату.
23 серпня 2012 року Бруно підписав контракт з «Алкі», яка грала у вищому дивізіоні Кіпру. Там футболіст провів лише пів року і 28 січня 2013 року став гравцем «Меца»[12], що виступав у Національному чемпіонаті, в третьому французькому дивізіоні. Проте допомогти клубу з Лотарингії пробитись до Ліги 2 італійський захисник не зумів.
Бруно Чирілло (крайній ліворуч) у складі ПАОКа. 2011 рік.
26 серпня 2013 року Чиріло підписав однорічну угоду з АЕКом, повернувшись в клуб після шести років перерви[13]. Клуб тоді саме через фінансові проблеми був відправлений в Футбольну лігу 2, третій дивізіон Греції. Проте цього разу Бруно не зміг стати основним гравцем і зіграв за сезон лише 11 матчів чемпіонату.
3 січня 2015 року Чирілло повернувся в рідну «Реджину», що виступала в Лега Про[20]. Клуб зайняв 18 січце і змушений був грати плей-аут (плей-оф за право збереження місця у дивізіоні). Незважаючи на те, що клуб виграв в дербі проти Мессіни (2:0 за сумою двох матчів), 30 травня саме «Реджину» через банкрутство було відправлено в Серію D, після чого 14 липня Чирілло залишив команду[21], а 22 вересня 2015 року оголосив про завершення ігрової кар'єри[22].
