Після завершення кар'єри гравця Пейслі залишився з «Ліверпулем» і отримав дві посади в клубі — тренер резервної команди та фізіотерапевт. У цей період «Ліверпуль» опустився до Другого дивізіону і мав проблеми з фінансуванням. В грудні 1959 года Білл Шенклі був призначений менеджером клубу. Він запропонував Пейслі працювати разом з ним як помічник у тренерському штабі, де також працювали Джо Феган і Рубен Беннетт. Під їхнім керівництвом, справи «Ліверпуля» різко пішли вгору, і в сезоні 1961-62 команда здобула путівку назад у Перший дивізіон. Пейслі відігравав важливу роль у команді як тактик під керівництвом Шенклі й клуб виграв безліч нагород протягом наступних дванадцяти сезонів.
У 1974 році Білл Шенклі пішов у відставку з поста головного тренера і, незважаючи на небажання Пейслі, він був призначений наступником Шенклі. Боб Пейслі продовжував період безпрецедентного домінування «Ліверпуля» на внутрішній та європейській аренах, вигравши двадцять нагород за дев'ять сезонів. Він припинив керувати командою в 1983 році, і йому на заміну прийшов Джо Феган. Пейслі помер в 1996 році, у віці 77 років, після страждань від хвороби Альцгеймера протягом декількох років.